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S3255

Sigma-Aldrich

Sterigmatocystin

powder, ≥98% (TLC)

Synonyme(s) :

3a,12c-Dihydro-8-hydroxy-6-methoxy-7H-furol[3′,2′:4,5]furo[2,3-c]xanthen-7-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H12O6
Numéro CAS:
10048-13-2
Poids moléculaire :
324.28
Numéro Beilstein :
53259
Numéro CE :
233-158-6
Numéro MDL:
MFCD00005084
Code UNSPSC :
85151701
ID de substance PubChem :
24899549
Nomenclature NACRES :
NA.25

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Couleur

yellow

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

COc1cc2OC3OC=CC3c2c4Oc5cccc(O)c5C(=O)c14

InChI

1S/C18H12O6/c1-21-11-7-12-13(8-5-6-22-18(8)24-12)17-15(11)16(20)14-9(19)3-2-4-10(14)23-17/h2-8,18-19H,1H3

Clé InChI

UTSVPXMQSFGQTM-UHFFFAOYSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

Initiates lung and liver tumors under experimental conditions.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H351

Conseils de prudence

P201 - P301 + P310 + P330

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Carc. 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Hans-Wilhelm Nützmann et al.
Applied and environmental microbiology, 79(19), 6102-6109 (2013-07-31)
Chromatin remodelling events play an important role in the secondary metabolism of filamentous fungi. Previously, we showed that a bacterium, Streptomyces rapamycinicus, is able to reprogram the histone-modifying Spt-Ada-Gcn5-acetyltransferase/ADA (SAGA/ADA) complex of the model fungus Aspergillus nidulans. Consequently, the histone
Daniela Jakšić et al.
Archives of toxicology, 86(10), 1583-1591 (2012-06-01)
Aspergillus versicolor and A. flavus are primary colonizers in damp dwellings, and they produce sterigmatocystin (ST) and aflatoxin B1 (AFB(1)), respectively. These hepatotoxic and carcinogenic mycotoxins and their precursors and derivates possess a furofuran ring, which has proven responsible for
Jason C Slot et al.
Current biology : CB, 21(2), 134-139 (2011-01-05)
Genes involved in intermediary and secondary metabolism in fungi are frequently physically linked or clustered. For example, in Aspergillus nidulans the entire pathway for the production of sterigmatocystin (ST), a highly toxic secondary metabolite and a precursor to the aflatoxins
Hans-Wilhelm Nützmann et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 108(34), 14282-14287 (2011-08-10)
Sequence analyses of fungal genomes have revealed that the potential of fungi to produce secondary metabolites is greatly underestimated. In fact, most gene clusters coding for the biosynthesis of antibiotics, toxins, or pigments are silent under standard laboratory conditions. Hence
Juan Wang et al.
Toxicology letters, 217(3), 226-234 (2013-01-09)
Sterigmatocystin (ST), a common environmental contaminant found across the world, is generally recognized as a potential carcinogen, mutagen and teratogen. Our previous epidemiological studies suggested that ST exposure might be a risk factor for esophageal cancer. However, the direct effects
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