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P2116

Sigma-Aldrich

Pirfenidone

≥97% (HPLC), powder, antifibrotic agent

Synonyme(s) :

5-Methyl-1-phenyl-2-(1H)-pyridone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H11NO
Numéro CAS:
53179-13-8
Poids moléculaire :
185.22
Numéro MDL:
MFCD00866047
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24278625
Nomenclature NACRES :
NA.77

Nom du produit

Pirfenidone, ≥97% (HPLC)

Niveau de qualité

100

Essai

≥97% (HPLC)

Forme

powder

Solubilité

H2O: >10 mg/mL at 60 °C (warming for 30 minutes)
DMSO: >20 mg/mL

Auteur

Shionogi

Chaîne SMILES 

O=C(C=CC(C)=C1)N1C2=CC=CC=C2

InChI

1S/C12H11NO/c1-10-7-8-12(14)13(9-10)11-5-3-2-4-6-11/h2-9H,1H3

Clé InChI

ISWRGOKTTBVCFA-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Pirfenidone (5-methyl-1-phenyl-2-[1H]-pyridone) is a synthetic derivative of pyridine.

Application

Pirfenidone has been used:
  • as a post-operative eye drop in rabbits to analyse its antifibrotic effect to improve glaucoma filtration surgery
  • as an anti-scarring agent to examine whether it affects the foreign body reaction after glaucoma drainage device (GDD) implantation in a rabbit
  • to test its antifibrotic potential in primary cultures of human orbital fibroblasts (hOFs)
  • as tumor necrosis factor (TNFα) inhibitor to study its effect in hypoxia

Actions biochimiques/physiologiques

Pirfenidone inhibits collagen production and fibroblast proliferation. It has shown antifibrotic and anti-inflammatory properties in variety of animal models of pulmonary fibrosis, and in clinical trials.
Pirfenidone is used to treat idiopathic pulmonary fibrosis (IPF). It helps to decrease the weakening of lung function decline and ameliorate progression-free survival. Pirfenidone can repress the multiplication and contraction of collagen of human tenon′s fibroblasts.

Caractéristiques et avantages

This compound was developed by Shionogi. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000392029
0000392028
0000392029
0000392028
0000249580

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Arata Azuma
Therapeutic advances in respiratory disease, 6(2), 107-114 (2012-02-16)
Pirfenidone is the first antifibrotic agent to be approved for the treatment of pulmonary fibrosis. Idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) is one of the idiopathic interstitial pneumonias with the worst prognoses; approximately half of patients die within 3-5 years, and the
Pirfenidone safety and adverse event management in idiopathic pulmonary fibrosis
Lancaster L H, et al.
European Respiratory Review, 26(146), 170057-170057 (2017)
CX3CL1 (fractalkine) and TNF alpha production by perfused human placental lobules under normoxic and hypoxic conditions in vitro: the importance of CX3CR1 signaling
Szukiewicz D, et al.
Inflammation Research, 63(3), 179-189 (2014)
Huzaifa I Adamali et al.
Drug design, development and therapy, 6, 261-272 (2012-10-12)
Over the past decade, there has been a cohesive effort from patients, physicians, clinical and basic scientists, and the pharmaceutical industry to find definitive treatments for idiopathic pulmonary fibrosis (IPF). As understanding of disease behavior and pathogenesis has improved, the
Talmadge E King et al.
The New England journal of medicine, 370(22), 2083-2092 (2014-05-20)
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