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O1764

Sigma-Aldrich

N-(3-Oxooctanoyl)-L-homoserine lactone

≥97% (HPLC), white, powder

Synonyme(s) :

3-oxo-C8-HSL, 3OC8-HSL, N-(β-Ketooctanoyl)-L-homoserine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H19NO4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
241.28
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352202
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.32

Pureté

≥97% (HPLC)

Forme

powder

Poids mol.

241.28

Technique(s)

protein expression: suitable

Couleur

white

Solubilité

chloroform: 50 mg/mL, clear, colorless

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCCC(=O)CC(=O)N[C@H]1CCOC1=O

InChI

1S/C12H19NO4/c1-2-3-4-5-9(14)8-11(15)13-10-6-7-17-12(10)16/h10H,2-8H2,1H3,(H,13,15)/t10-/m0/s1

Clé InChI

FXCMGCFNLNFLSH-JTQLQIEISA-N

Description générale

N-(3-Oxooctanoyl)-L-homoserine lactone is a common quorum sensing (QS) signal.
It is a signaling molecule that is produced by Gram negative bacteria.

Application

N-(3-Oxooctanoyl)-L-homoserine lactone has been used:
  • to study the effects of pH, temperature, and salinity on extracellular polymeric substances (EPS) of Pseudomonas aeruginosa biofilm.
  • as an AHL inducer to activate the quorum sensing pathways in Synechococcus elongatus.

Actions biochimiques/physiologiques

N-(3-Oxooctanoyl)-L-homoserine lactone stimulates the tra gene expression. It is an autoinducer and potent antagonist.

Souvent commandé avec ce produit

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Alessandro Vannini et al.
Acta crystallographica. Section D, Biological crystallography, 58(Pt 8), 1362-1364 (2002-07-24)
TraR is an Agrobacterium tumefaciens transcriptional regulator which binds the pheromone N-3-oxooctanoyl-L-homoserine lactone (AAI) in response to the bacterial population density. The TraR-AAI complex dimerizes and interacts with a specific 18-base-pair DNA sequence (TraBox), activating promoters containing this site. TraR
Alessandro Vannini et al.
The EMBO journal, 21(17), 4393-4401 (2002-08-29)
The quorum sensing system allows bacteria to sense their cell density and initiate an altered pattern of gene expression after a sufficient quorum of cells has accumulated. In Agrobacterium tumefaciens, quorum sensing controls conjugal transfer of the tumour- inducing plasmid
Z Q Luo et al.
The Journal of biological chemistry, 275(11), 7713-7722 (2000-03-14)
Conjugal transfer of Agrobacterium tumefaciens Ti plasmids is regulated by quorum sensing via the transcriptional activator TraR and the acyl-homoserine lactone Agrobacterium autoinducer (AAI). Unique to this system, the activity of TraR is negatively modulated by an antiactivator called TraM.
Z Q Luo et al.
Journal of bacteriology, 183(13), 3919-3930 (2001-06-08)
Conjugal transfer of Agrobacterium tumefaciens Ti plasmids is regulated by quorum sensing via TraR and its cognate autoinducer, N-(3-oxo-octanoyl)-L-homoserine lactone. We isolated four Tn5-induced mutants of A. tumefaciens C58 deficient in TraR-mediated activation of tra genes on pTiC58DeltaaccR. These mutations
Quorum-sensing molecules: Sampling, identification and characterization of N-acyl-homoserine lactone in Vibrio sp
Laj N, et al.
Saudi Journal of Biological Sciences, 29(4), 2733-2737 (2022)

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