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Merck

H1007

L-Homoarginine hydrochloride

≥98% (TLC)

Synonyme(s) :

(S)-2-Amino-6-guanidinohexanoic acid hydrochloride

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A propos de cet article

Formule linéaire :
H2NC(=NH)NH(CH2)4CH(NH2)CO2H · HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
224.69
NACRES:
NA.26
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352209
EC Number:
216-045-6
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
4016621
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Nom du produit

L-Homoarginine hydrochloride, unnatural arginine analog

Quality Segment

assay

≥98% (TLC)

form

powder

color

white to off-white

mp

213-215 °C (lit.)

solubility

H2O: soluble

application(s)

peptide synthesis

SMILES string

Cl[H].N[C@@H](CCCCNC(N)=N)C(O)=O

InChI

1S/C7H16N4O2.ClH/c8-5(6(12)13)3-1-2-4-11-7(9)10;/h5H,1-4,8H2,(H,12,13)(H4,9,10,11);1H/t5-;/m0./s1

InChI key

YMKBVNVCKUYUDM-JEDNCBNOSA-N

Application

L-Homoarginine may be used to create non-natural proteins for studies of post-translational protein modifications. Arginine residues are often located at the active centers of proteins and enzymes. Replacing these arginines with homoarginine can elucidate protein function and structural requirements. L-Homoarginine is used to study the mechanisms of nitric oxide production by cells via nitric oxide synthase(s). L-Homoarginine is used as a selective mammalian alkaline phosphatase isoenzyme inhibitor. The substitution of homoarginine for arginine or lysine renders proteins resistant to proteolysis by trypsin.
The substitution of homoarginine for arginine or lysine renders proteins resistant to proteolysis by trypsin. Arginine residues are often located at the active centers of proteins and enzymes. Replacing these arginines with homoarginine can elucidate protein function and structural requirements.

Biochem/physiol Actions

Homoarginine is an inhibitor of tissue nonspecific alkaline phosphatase (TNALP). It is also an inhibitor of cellular transport of arginine by a sodium-independent high affinity y+ transporter.


Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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Numéro d'article de commerce international

RéférenceGTIN
H1007-5G04061833663660