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G112000

Sigma-Aldrich

DMT-dG(tac) Phosphoramidite

Synonyme(s) :

DMT-dG(tac) amidite

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C52H62N7O9P
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
960.06
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.51

Type

for DNA synthesis

Niveau de qualité

Gamme de produits

Proligo Reagents

Pureté

≥98% (31P-NMR)
≥98.0% (reversed phase HPLC)

λ

conforms (UV/VIS Identity)

Profil des nucléosides

base: deoxyguanosine
base protecting group: TAC
2' protecting group: none
5' protecting group: DMT
deprotection: fast

Température de stockage

-10 to -25°C

Chaîne SMILES 

COc1ccc(cc1)C(OC[C@H]2O[C@H](C[C@@H]2OP(OCCC#N)N(C(C)C)C(C)C)n3cnc4C(=O)NC(NC(=O)COc5ccc(cc5)C(C)(C)C)=Nc34)(c6ccccc6)c7ccc(OC)cc7

InChI

1S/C52H62N7O9P/c1-34(2)59(35(3)4)69(66-29-13-28-53)68-43-30-46(58-33-54-47-48(58)56-50(57-49(47)61)55-45(60)32-64-42-26-16-36(17-27-42)51(5,6)7)67-44(43)31-65-52(37-14-11-10-12-15-37,38-18-22-40(62-8)23-19-38)39-20-24-41(63-9)25-21-39/h10-12,14-27,33-35,43-44,46H,13,29-32H2,1-9H3,(H2,55,56,57,60,61)/t43-,44+,46+,69?/m0/s1

Clé InChI

MCBSUBQIVLOCIW-YEZUPXOUSA-N

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Description générale

DMT-dG(tac) Phosphoramidite is a TAC Protected Phosphoramidite. Substitution of standard protecting groups with the labile TAC (tert.-butylphenoxyacetyl) protecting group results in ultra-fast and easydeprotection under mild conditions, suitable for oligonucleotides with baselabile monomers and reporters as well as in-situ synthesis schemes on glasssurfaces.Key Features of TAC Chemistry are -
  • Deprotection of the TAC group is ultra-fast: complete deprotection inconcentrated ammonia occurs within 15 minutes at 55 °C or two hours atroom temperature
  • Compatible with the AMA deprotection reagent (a mixture of ≥25%ammonia in water with 40% aqueous methylamine I/I, v/v)
  • Highly soluble in acetonitrile. No need to add co-solvents such asdimethylformamide or methylene chloride
  • Suitable for the synthesis of oligomers with base-labile units e.g., dyes andmodifiers, because of less exposure to ammonia and the possibility ofroom temperature deprotection
  • No change is required in the reagents commonly used for DNA synthesis,except that Proligo′s Fast Deprotection Cap A solution is used instead ofCap A solution
  • The application of dA(tac) minimizes depurination and improves thequality of oligonucleotides

Caractéristiques et avantages

  • The deprotection of oligonucleotide synthesis products with the AMAreagent is ultra-fast: complete deprotection requires 10 minutes at 65 °C
  • Side reactions at C-monomers through transamination are eliminated
  • Not compatible with some base-labile modified nucleosides
  • dC(tac)-phosphoramidite can directly substitute for dC(bz)-phosphoramidite
  • No change is required in the reagents commonly used for DNA synthesis.Acetonitrile is used to dissolve the phosphoramidite. The standard aceticanhydride capping reagent can be employed.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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