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F9015

Sigma-Aldrich

Fluorescamine

≥98% (TLC), powder, used for detection of primary amines

Synonyme(s) :

4-Phénylspiro-[furan-2(3H),1-phthalan]-3,3′-dione

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H10O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
278.26
Numéro Beilstein :
921143
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.32

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Couleur

off-white to yellow

Pf

153-157 °C (lit.)

Solubilité

acetone: 50 mg/mL

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

O=C1OC2(OC=C(C2=O)c3ccccc3)c4ccccc14

InChI

1S/C17H10O4/c18-15-13(11-6-2-1-3-7-11)10-20-17(15)14-9-5-4-8-12(14)16(19)21-17/h1-10H

Clé InChI

ZFKJVJIDPQDDFY-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

La fluorescamine, une dione hétérocyclique, réagit avec les amines primaires, les acides aminés, les peptides et les protéines en formant un produit fluorescent. Le réactif en excès et ses produits de dégradation ne sont pas fluorescents. La fluorescence d'une solution contenant la protéine recherchée et de la fluorescamine correspond à la quantité des groupements amine libres présents. Il s'agit du principe de base d'un dosage protéique par fluorescence. La fluorescamine est employée comme un agent de dérivatisation pour identifier divers composés rencontrés dans l'industrie pharmaceutique tels que l'oseltamivir, la pénicillamine, les résidus de sulfonamide, le lisinopril, le méthotrexate, la vigabatrine et la gabapentine.

Application

La fluorescamine a servi de marqueur pour localiser des protéines granulaires à la surface d'amidon de millet des oiseaux ainsi qu'une protéine dans de la farine de millet des oiseaux par microscopie confocale à balayage laser (MCBL). Elle a également été utilisée pour doser par voie photométrique de l'acide para-aminobenzoïque.
Réactif non fluorescent réagissant facilement en conditions douces avec les amines primaires des acides aminés et des peptides pour former des composés à forte fluorescence stables. Faible niveau de bruit dû à l′hydrolyse. Utile dans l′analyse fluorimétrique des acides aminés, des protéines et des enzymes protéolytiques. Bloque efficacement les groupes amino terminaux nouvellement générés dans les analyses de séquences protéiques.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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