F0503

5-Fluoro-2′-désoxyuridine

thymidylate synthase inhibitor

• Synonyme(s) : 2′-Désoxy-5-fluorouridine, FUDR, Floxuridine
• Formule empirique (notation de Hill) : C₉H₁₁FN₂O₅
• Numéro CAS: 50-91-9
• Poids moléculaire : 246.19
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24894724
• EC Number: 200-072-5
• Beilstein/REAXYS Number: 90221
• MDL number: MFCD00006530
• UNSPSC Code: 12352208

Propriétés

• biological source: synthetic (organic)
• Quality Segment: 200
• assay: ≥99% (HPLC)
• form: powder
• mp: 148 °C (lit.)
• solubility: water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• storage temp.: room temp
• SMILES string: OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(F)C(=O)NC2=O
• InChI: 1S/C9H11FN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1
• InChI key: ODKNJVUHOIMIIZ-RRKCRQDMSA-N
• Gene Information: human ... TYMS(7298) ; mouse ... Tyms(22171)

Description

General description

La 5-fluoro-2′-désoxyuridine, également appelée floxuridine, est cytotoxique pour l′ADN des cellules cancéreuses. La floxuridine permet de traiter le cancer du foie et de faire disparaître la virulence de Staphylococcus aureus. Les promédicaments dipeptidiques associant de la floxuridine et de la gemcitabine ont une plus grande perméabilité aux cellules et possèdent une activité anti-proliférative accrue. La floxuridine est efficace sur les tumeurs solides et les cancers de stade avancé.

Application

La 5-fluoro-2′-désoxyuridine a été utilisée comme inhibiteur mitotique dans la prolifération de cellules de Schwann, la prolifération de cellules gliales et dans des cellules non neuronales dans des cultures de ganglions rachidiens.

Biochem/physiol Actions

Médicament antinéoplasique se comportant comme un inhibiteur puissant de la thymidylate synthétase. Une résistance à la FUdR peut apparaître dans les cultures de cellules cancéreuses du fait, entre autres, d′une infection à Mycoplasma sans gravité.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS06
• Mot-clé: Danger
• Codes de danger: H301
• Mentions de précaution: P301 + P330 + P331 + P310
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral
• Classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Que se passe-t-il ?: WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• EPI (équipement de protection individuelle): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves