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E3263

Sigma-Aldrich

Efaroxan hydrochloride

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

2-Ethyl-2-(imidazolin-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran hydrochloride, RX 821037A

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H16N2O · HCl
Numéro CAS:
89197-00-2
Poids moléculaire :
252.74
Numéro MDL:
MFCD00069270
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24278415
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Essai

≥98% (HPLC)

Solubilité

H2O: >20 mg/mL

Chaîne SMILES 

Cl.CCC1(Cc2ccccc2O1)C3=NCCN3

InChI

1S/C13H16N2O.ClH/c1-2-13(12-14-7-8-15-12)9-10-5-3-4-6-11(10)16-13;/h3-6H,2,7-9H2,1H3,(H,14,15);1H

Clé InChI

DWOIUCRHVWIHAH-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... ADRA1A(148) , ADRA1B(147) , ADRA1D(146) , ADRA2A(150) , ADRA2B(151) , ADRA2C(152)

Actions biochimiques/physiologiques

(+)-Isomer is a selective α-adrenoceptor antagonist; (−)-isomer is an imidazoline ligand that induces insulin secretion, mediated by the blockade of ATP-sensitive potassium channels in pancreatic β cells; I1 imidazoline binding site antagonist.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Imidazoline Binding Sites and Potassium Channels pages of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
075M4726V
065M4726V
063M4738V
092M4712V
099K4703

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Masoomeh Sabetkasaie et al.
European journal of pain (London, England), 11(5), 535-541 (2006-08-29)
The aim of the study was to investigate the possible role of MK-801, an NMDA antagonist, in analgesia induced by rilmenidine, an imidazoline (I(1)) agonist, in mice in the formalin test. 25 microl of formalin 2.5% was injected into the
T L Berridge et al.
European journal of pharmacology, 213(2), 205-212 (1992-03-24)
The effects of efaroxan (RX 821037A; 2-[2-(2-ethyl-2,3-dihydrobenzofuranyl)]-2-imidazoline HCl) at alpha 1- and alpha 2-adrenoceptors were investigated in isolated tissues, pithed rats and conscious rats. In isolated tissues, efaroxan competitively antagonised the inhibitory effects of p-aminoclonidine in the electrically stimulated (0.1
V Fagerholm et al.
British journal of pharmacology, 154(6), 1287-1296 (2008-05-22)
The imidazoline-type alpha2-adrenoceptor antagonists (+/-)-efaroxan and phentolamine increase insulin secretion and reduce blood glucose levels. It is not known whether they act by antagonizing pancreatic beta-cell alpha2-adrenoceptors or by alpha2-adrenoceptor-independent mechanisms. Many imidazolines inhibit the pancreatic beta-cell KATP channel, which
Francesco Gentili et al.
European journal of pharmacology, 553(1-3), 73-81 (2006-11-04)
Some studies, suggesting the involvement of I(2)-imidazoline binding sites (I(2)-IBS) in morphine analgesia modulation, prompted us to examine on mice antinociceptive assays the effect produced by 1 (phenyzoline), that in view of its high I(2)-IBS affinity and high I(2)-IBS selectivity
I I Zaitseva et al.
Cellular and molecular life sciences : CMLS, 65(7-8), 1248-1255 (2008-02-19)
An insufficient number of insulin-producing beta-cells is a major cause of defective control of blood glucose in both type 1 and type 2 diabetes. The aim of this study was to clarify whether the insulinotropic imidazolines can affect the survival
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