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E2634

Sigma-Aldrich

Ergosta-5,7,9(11),22-tetraen-3β-ol

~96% (HPLC)

Synonyme(s) :

Dehydroergosterol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C28H42O
Numéro CAS:
516-85-8
Poids moléculaire :
394.63
Numéro MDL:
MFCD00083319
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24894479
Nomenclature NACRES :
NA.77

Essai

~96% (HPLC)

Niveau de qualité

200

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@@]1(CC[C@@]2([H])C3=CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)C3=CC[C@]12C)[C@H](C)\C=C\[C@H](C)C(C)C

InChI

1S/C28H42O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,14,18-20,22,24-25,29H,11-13,15-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,24+,25-,27-,28+/m0/s1

Clé InChI

QSVJYFLQYMVBDR-CMNOFMQQSA-N

Description générale

Ergosta-5,7,9(11),22-tetraen-3β-ol is an analogue of ergosterol. It comprises of three conjugated double bonds in a steroid ring system. Ergosta-5,7,9(11),22-tetraen-3β-ol possesses anti-inflammatory property. It is used as a cholesterol reporter.

Application

A fluorescent cholesterol analog useful as a probe in membrane research.
Ergosta-5,7,9(11),22-tetraen-3β-ol has been used to examine the acyltransferase activity of lecithin:cholesterol acyltransferase (LCAT). It has also been used for liposome preparation.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H351,H373

Conseils de prudence

P201 - P308 + P313

Classification des risques

Carc. 2 - STOT RE 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000270821
0000270821
0000347103
0000347101
0000310461

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Fischer, R.T., et al.
J. Biol. Physics, 13, 13-13 (1985)
Peter Kohut et al.
Biochemical and biophysical research communications, 404(1), 233-238 (2010-11-30)
Uptake of external sterols in the yeast Saccharomyces cerevisiae is a multistep process limited to anaerobiosis or heme deficiency. It includes crossing the cell wall, insertion of sterol molecules into plasma membrane and their internalization and integration into intracellular membranes.
Laura J Ayling et al.
Journal of cell science, 125(Pt 4), 869-886 (2012-03-09)
The central and pervasive influence of cAMP on cellular functions underscores the value of stringent control of the organization of adenylyl cyclases (ACs) in the plasma membrane. Biochemical data suggest that ACs reside in membrane rafts and could compartmentalize intermediary
Tim P Levine
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