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D5794

Sigma-Aldrich

Diacylglycerol Kinase Inhibitor II

solid

Synonyme(s) :

3-[2-[4-(bis(4-Fluorophenyl)methylene)-1-piperidinyl]ethyl]-2,3-dihydro-2-thioxo-4(1H)-quinazolinone, R59949

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C28H25F2N3OS
Numéro CAS:
120166-69-0
Poids moléculaire :
489.58
Numéro MDL:
MFCD00069258
Code UNSPSC :
41106300
ID de substance PubChem :
24278378
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic (organic)

Essai

≥97% (HPLC)

Forme

solid

Couleur

pale yellow

Pf

228-230  °C

Solubilité

0.1 M HCl: slightly soluble
0.1 M NaOH: slightly soluble
DMSO: soluble
H2O: insoluble
ethanol: soluble
ethyl acetate: soluble

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Fc1ccc(cc1)\C(=C2\CCN(CCN3C(=S)Nc4ccccc4C3=O)CC2)c5ccc(F)cc5

InChI

1S/C28H25F2N3OS/c29-22-9-5-19(6-10-22)26(20-7-11-23(30)12-8-20)21-13-15-32(16-14-21)17-18-33-27(34)24-3-1-2-4-25(24)31-28(33)35/h1-12H,13-18H2,(H,31,35)

Clé InChI

ZCNBZFRECRPCKU-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

Diacylglycerol Kinase Inhibitor II has been used to determine tumor-induced inhibition with genetically modified cytotoxic T cells expressing chimeric antigen receptors (CAR). It has also been used to induce pAkt and PKR-like extracellular signal-regulated kinase (pErk) signals in T-cell acute lymphoblastic leukemia (T-ALL) cells.

Actions biochimiques/physiologiques

Diacylglycerol kinase inhibitor. Inhibits formation of [38P]1-Oleoyl-2-acetylglyceryl-3-phosphoric acid (OAPA) in red blood cell membranes: IC50 = 3.3 μM.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for Kinase Phosphatase Biology research. Click here to discover more featured Kinase Phosphatase Biology products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SLCR1778
0000263131
SLCQ1244
SLCK2668
SLCG4343

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Marylana Saadeh et al.
PloS one, 7(1), e30200-e30200 (2012-01-25)
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Costin N Antonescu et al.
Molecular biology of the cell, 21(16), 2944-2952 (2010-06-25)
Clathrin-mediated endocytosis (CME) is the main route of internalization of receptor-ligand complexes. Relatively little is known about the role of specific lipids in CME, in particular that of phosphatidic acid (PA). We examined the effect of altering cellular PA levels
RasGRP1 overexpression in T-ALL increases basal nucleotide exchange on Ras rendering the Ras/PI3K/Akt pathway responsive to protumorigenic cytokines
Ksionda O, et al.
Oncogene, 35(28), 3658-3658 (2016)
R W Erickson et al.
The Journal of biological chemistry, 274(32), 22243-22250 (1999-07-31)
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T Kurz et al.
Cardiovascular research, 42(1), 48-56 (1999-08-06)
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