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D5564

Sigma-Aldrich

7,8-Dihydroxycoumarin

≥97%, powder

Synonyme(s) :

Daphnetin, Daphnetol, Ruixiangsu

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H6O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
178.14
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

Pureté

≥97%

Forme

powder

Solubilité

ethanol: 5 mg/mL

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

Oc1ccc2C=CC(=O)Oc2c1O

InChI

1S/C9H6O4/c10-6-3-1-5-2-4-7(11)13-9(5)8(6)12/h1-4,10,12H

Clé InChI

ATEFPOUAMCWAQS-UHFFFAOYSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

7,8-Dihydroxycoumarinan is an inhibitor of protein kinases. It is an active lactone present in plants such as Daphne Korean Nakai, and Thymelaeaceae Daphne. It serves as as analgesic, antiviral and antibacterial agent. 7,8-Dihydroxycoumarinan is found to induce tumor apoptosis via a number of signalling pathways. Thus, it is believed to exhibit antitumor effects. 7,8-Dihydroxycoumarinan might also be useful in treating lung carcinoma. It is also known to be used in treating coagulation disorders and rheumatoid arthritis. 7,8-Dihydroxycoumarinan is known to induce neurite growth and lengthen neuronal survival. It helps in clearing substances inducing necrosis, maintains water-electrolytes balance and energy metabolism. 7,8-Dihydroxycoumarinan is involved in the generation of neurotrophic factor and helps in restoring neuron function.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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E B Yang et al.
Biochemical and biophysical research communications, 260(3), 682-685 (1999-07-15)
Protein kinases play key roles in the control of cell proliferation, differentiation and metabolism. In this work, we studied the effect of coumarin and its derivatives, including daphnetin, esculin, 2-OH-coumarin, 4-OH-coumarin and 7-OH-coumarin, on the activity of protein kinases. It
7, 8-dihydroxycoumarin may promote sciatic nerve regeneration by suppressing NF-kappaB expression in mice
Du JS, et al.
Molecular Medicine Reports, 8(5), 1525-1530 (2013)
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Wang Y, et al.
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Neurotrophic effects of 7,8-dihydroxycoumarin in primary cultured rat cortical neurons
Yan L, et al.
Experimental and Therapeutic Medicine, 28(5), 493?498-493?498 (2012)
Jiaqin Liu et al.
Macromolecular bioscience, 4(5), 520-525 (2004-10-07)
Daphnetin (7,8-dihydroxycoumarin), one of the major bioactive components isolated from Daphne koreane Nakai, has been used in traditional Chinese medicine for the treatment of coagulation disorders. It is also a chelator, an antioxidant and a protein kinase inhibitor. In this

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