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D0184

Sigma-Aldrich

2′-Deoxyuridine 5′-triphosphate sodium salt solution

100 mM in H2O

Synonyme(s) :

dUTP sodium salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H15N2O14P3 · xNa+
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
468.14 (free acid basis)
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.52

Pureté

≥99%

Forme

liquid

Concentration

100 mM in H2O

Couleur

colorless

Activité étrangère

DNase, RNase, none detected

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[Na].OC1CC(OC1COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)N2C=CC(=O)NC2=O

InChI

1S/C9H15N2O14P3.Na.H/c12-5-3-8(11-2-1-7(13)10-9(11)14)23-6(5)4-22-27(18,19)25-28(20,21)24-26(15,16)17;;/h1-2,5-6,8,12H,3-4H2,(H,18,19)(H,20,21)(H,10,13,14)(H2,15,16,17);;

Clé InChI

FVFWWPFKJNTHIQ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2′-Deoxyuridine 5′-triphosphate (dUTP) is incorporated into DNA during DNA synthesis. It is one of the main intermediate during pyrimidine nucleotide biosynthesis. It is one of the sources of uracil in DNA. Deoxyuridine 5′-triphosphate nucleotidohydrolase suppresses the incorporation of dUTP into DNA. It converts dUTP to 2′-deoxyuridine 5′-monophosphate (dUMP).

Application

2′-Deoxyuridine 5′-triphosphate sodium salt solution has been used in the mouse genomic DNA amplification by polymerase chain reaction (PCR). It is also suitable for conjunction with uracil DNA glycosylase to prevent carryover contamination in PCR. The dUTP is substituted for dTTP in the PCR reaction.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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dUTP incorporation into genomic DNA is linked to transcription in yeast.
Kim N
Nature, 459(7250), 1150-1153 (2009)
M C Longo et al.
Gene, 93(1), 125-128 (1990-09-01)
Polymerase chain reactions (PCRs) synthesize abundant amplification products. Contamination of new PCRs with trace amounts of these products, called carry-over contamination, yields false positive results. Carry-over contamination from some previous PCR can be a significant problem, due both to the
Abundant non-canonical dUTP found in primary human macrophages drives its frequent incorporation by HIV-1 reverse transcriptase.
Kennedy EM
The Journal of Biological Chemistry, 286(28), 25047-25055 (2011)
DNA N-glycosidases: properties of uracil-DNA glycosidase from Escherichia coli.
T Lindahl et al.
The Journal of biological chemistry, 252(10), 3286-3294 (1977-05-25)
Yan Jiang et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 30(21), 7152-7167 (2010-05-28)
Histone methyltransferases specific for the histone H3-lysine 9 residue, including Setdb1 (Set domain, bifurcated 1)/Eset/Kmt1e are associated with repressive chromatin remodeling and expressed in adult brain, but potential effects on neuronal function and behavior remain unexplored. Here, we report that

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