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C4382

Sigma-Aldrich

Carbamoylcholine chloride

≥98% (titration), crystalline

Synonyme(s) :

(2-Hydroxyethyl)trimethylammonium chloride carbamate, Carbachol, Carbamylcholine chloride

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About This Item

Formule linéaire :
NH2COOCH2CH2N(Cl)(CH3)3
Numéro CAS:
51-83-2
Poids moléculaire :
182.65
Numéro Beilstein :
3917459
Numéro CE :
200-127-3
Numéro MDL:
MFCD00012011
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24277829
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (titration)

Forme

crystalline

Couleur

white

Pf

210 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

H2O: 1 g/mL
ethanol: 20 mg/mL

Chaîne SMILES 

[Cl-].C[N+](C)(C)CCOC(N)=O

InChI

1S/C6H14N2O2.ClH/c1-8(2,3)4-5-10-6(7)9;/h4-5H2,1-3H3,(H-,7,9);1H

Clé InChI

AIXAANGOTKPUOY-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... CHRM1(1128) , CHRM2(1129) , CHRM3(1131) , CHRM4(1132) , CHRM5(1133) , CHRNA2(1135)
mouse ... Chrm1(12669)
rat ... Chrm1(25229) , Chrm2(81645) , Chrm3(24260) , Chrna2(170945) , Chrna3(25101) , Chrna4(25590)

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Application

Carbamoylcholine chloride has been used:
  • to stimulate insulin secretion in transgenic mice
  • to induce contraction of undifferentiated and differentiated human adipose-derived stem cells (hASCs)
  • to mediate constriction of iris in pupillary light reflex studies in mice

Actions biochimiques/physiologiques

Carbachol elicits tear fluid secretion by interacting with muscarinic receptors. It is an analog of acetylcholine and an antiglaucoma drug. In ciliary processes, carbachol along with nitric oxide (NO) regulates Na+ and K+-ATPase activity. It stimulates insulin vesicles transport to the secretory site to increase insulin secretion.
Non-selective cholinergic agonist that is resistant to the action of cholinesterases; inhibits apoptotic death of cultured neurons, and may induce apoptosis in thymocytes.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Acetylcholine Receptors (Nicotinic) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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