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C2020

αAcide α-cyano-4-hydroxycinnamique

≥98% (TLC), powder, monocarboxylic acid transport inhibitor

Synonyme(s) :

αα-CCA, αα-CHCA, αα-Cyano, 4-HCCA, ACCA

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A propos de cet article

Formule linéaire :
HOC6H4CH=C(CN)CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
189.17
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352106
EC Number:
248-879-1
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
3271427
Assay:
≥98% (TLC)
Form:
powder
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Nom du produit

αAcide α-cyano-4-hydroxycinnamique, ≥98% (TLC), powder

Quality Segment

assay

≥98% (TLC)

form

powder

color

yellow

mp

245-250 °C (lit.)

solubility

H2O: slightly soluble, methanol: water: soluble, polar organic solvents: soluble

storage temp.

2-8°C

SMILES string

OC(=O)\C(=C\c1ccc(O)cc1)C#N

InChI

1S/C10H7NO3/c11-6-8(10(13)14)5-7-1-3-9(12)4-2-7/h1-5,12H,(H,13,14)/b8-5+

InChI key

AFVLVVWMAFSXCK-VMPITWQZSA-N

Application

αL′acide α-cyano-4-hydroxycinnamique a été utilisé pour bloquer les transporteurs de monocarboxylate.
αL′acide α-cyano-4-hydroxycinnamique peut former une solution de matrice hydrophobe utilisée pour la spectrométrie de masse par MALDI-TOF (matrix assisted laser desorption ionization-time of flight). Des antibiotiques, des acides nucléiques peptidiques (nouvelle classe d′agents ressemblant à l′ADN) et des protéines de masse allant jusqu′à 66 000 Da ont été analysés avec succès en utilisant cette solution de matrice.

Biochem/physiol Actions

αL′acide α-cyano-4-hydroxycinnamique agit comme inhibiteur spécifique du transport des acides monocarboxyliques, notamment le transport du lactate et du pyruvate. Il est également capable de bloquer l′échange d′anions apical dans les cellules β (CI50 = 2,4 mM).


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