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B7880

Sigma-Aldrich

8-Bromoadenosine 3′,5′-cyclic monophosphate sodium salt

≥97% (HPLC), powder

Synonyme(s) :

8-Br-cAMP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H10BrN5NaO6P
Numéro CAS:
76939-46-3
Poids moléculaire :
430.08
Numéro Beilstein :
7739743
Numéro MDL:
MFCD00005844
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24278020
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥97% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

off-white

Solubilité

H2O: 100 mg/mL

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[Na+].Nc1ncnc2n([C@@H]3O[C@@H]4COP([O-])(=O)O[C@H]4[C@H]3O)c(Br)nc12

InChI

1S/C10H11BrN5O6P.Na/c11-10-15-4-7(12)13-2-14-8(4)16(10)9-5(17)6-3(21-9)1-20-23(18,19)22-6;/h2-3,5-6,9,17H,1H2,(H,18,19)(H2,12,13,14);/q;+1/p-1/t3-,5-,6-,9-;/m1./s1

Clé InChI

DMRMZQATXPQOTP-GWTDSMLYSA-M

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Description générale

8-Bromoadenosine 3′:5′-cyclic monophosphate is a brominated cyclic mononucleotide.

Application

8-Bromoadenosine 3′,5′-cyclic monophosphate sodium salt has been used:
  • to study its effect on fas and caspase-3 mRNA expression and on P4 production in bovine mid luteal cell culture
  • used to treat choriocarcinoma BeWo cell line and study its effect on cell viability, apoptosis and morphological changes in the nuclei
  • in superfusion medium for head kidneys stimulation

Actions biochimiques/physiologiques

Cell-permeable cAMP analog having greater resistance to hydrolysis by phosphodiesterases than cAMP. Activates protein kinase A, inhibits growth, decreases proliferation, increases differentiation, and induces apoptosis of cultured cells.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for Cyclic Nucleotide research. Click here to discover more featured Cyclic Nucleotide products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Autres remarques

Membrane-permeable cAMP analog.

Attention

Sensitive to light and moisture.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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