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Merck

B6542

Bréfeldine A

≥99% (HPLC and TLC), BioXtra, Molecular Biology

Synonyme(s) :

γλ-Lactone de l’acide γ,4-Dihydroxy-2-(6-hydroxy-1-heptényl)-4-cyclopentanecrotonique, Ascotoxine, BFA, Cyanéine, Décumbine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C16H24O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
280.36
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.52
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
25191
Assay:
≥99% (HPLC and TLC)
Form:
powder
Service technique
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biological source

Penicillium brefeldianum

Quality Segment

grade

Molecular Biology

product line

BioXtra

assay

≥99% (HPLC and TLC)

form

powder

mol wt

280.36

solubility

DMSO: 10 mg/mL (Store stock solutions at -20 °C)

antibiotic activity spectrum

neoplastics

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

SMILES string

C[C@H]1CCC\C=C\[C@@H]2C[C@H](O)C[C@H]2[C@H](O)\C=C\C(=O)O1

InChI

1S/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1

InChI key

KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITSA-N

General description

Brefeldin induces ADP-ribosylation of CtBP1/BARS protein that regulates the intracellular trafficking and movement of secretory proteins from endoplasmic reticulum to Golgi apparatus.
Chemical structure: macrolide

Application

Suitable for molecular biology studies of secretory proteins and mechanisms of intracellular transport

Biochem/physiol Actions

La bréfeldine A (BFA) est un métabolite fongique qui perturbe la structure et la fonction de l′appareil de Golgi. La BFA est un activateur du cycle de la sphingomyéline. Une apoptose médiée par la bréfeldine A a été observée dans des cellules tumorales humaines.
Perturbe la structure et la fonction de l′appareil de Golgi ; activateur du cycle de la sphingomyéline.
Brefeldin is a fungal metabolite that disrupts protein secretion in eukaryotic cells by disrupting the Golgi apparatus. It does not affect the process of protein synthesis.


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hcodes

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Acute Tox. 3 Oral

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

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dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves



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