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A7229

PUGNAc

≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidenamino) N-phenylcarbamate

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H19N3O7
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
353.33
UNSPSC Code:
12352204
NACRES:
NA.26
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
4274031
Assay:
≥95% (HPLC)
Form:
crystals
Service technique
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Quality Segment

assay

≥95% (HPLC)

form

crystals

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O\C1=N/OC(=O)Nc2ccccc2

InChI

1S/C15H19N3O7/c1-8(20)16-11-13(22)12(21)10(7-19)24-14(11)18-25-15(23)17-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10-13,19,21-22H,7H2,1H3,(H,16,20)(H,17,23)/b18-14-/t10-,11-,12-,13-/m1/s1

InChI key

PBLNJFVQMUMOJY-JXZOILRNSA-N

Application

PUGNAc has been used as an inhibitor of O-GlcNAc-β-N-acetylglucosaminidase.
O-(2-acetamido-2deoxy-D-glucopyranosylidene)amino-N-phenylcarbamate (PUGNAc) has been used to evaluate the effects of silibinin on O-GlcNAc levels of glycoproteins in Adult Retinal Pigment Epithelial-19 (ARPE-19) cells. It has also been used as a component of the HEPES lysis buffer for rat brain samples.

Biochem/physiol Actions

PUGNAc is an in vitro and in vivo inhibitor of peptide O-GlcNAc-β-N-acetylglucosaminidase, the enzyme which removes O-linked N-acetylglucosamine (O-GlcNAc) from O-linked glycosylated proteins.
O-(2-acetamido-2deoxy-D-glucopyranosylidene)amino-N-phenylcarbamate (PUGNAc) induces insulin resistance in 3T3-L1 adipocytes by reducing insulin-prompting phosphorylation of protein kinase B (Akt) and glycogen synthase kinase 3β (GSK3β).


Classe de stockage

11 - Combustible Solids

Que se passe-t-il ?

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

EPI (équipement de protection individuelle)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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