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Sigma-Aldrich

(E)-1-Hydroxy-2-methyl-2-butenyl 4-pyrophosphate lithium salt

≥95.0% (TLC)

Synonyme(s) :

(E)-4-Hydroxy-3-methylbut-2-enyl diphosphate lithium salt, 1-Hydroxy-2-methyl-2-(E)-butenyl 4-diphosphate, HDMAPP, HMBPP, HO-DMAPP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H12O8P2 · xLi+
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
262.09 (free acid basis)
Code UNSPSC :
12352302
Nomenclature NACRES :
NA.85

Niveau de qualité

Pureté

≥95.0% (TLC)

Forme

solid

Température de stockage

−20°C

InChI

1S/C5H12O8P2/c1-5(4-6)2-3-12-15(10,11)13-14(7,8)9/h2,6H,3-4H2,1H3,(H,10,11)(H2,7,8,9)/p-3

Clé InChI

MDSIZRKJVDMQOQ-UHFFFAOYSA-K

Actions biochimiques/physiologiques

HMB-PP is an intermediate of the non-mevalonate pathway (MEP pathway) of isoprenoid biosynthesis; it was shown to be a potent γδ T cell activator.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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M Hintz et al.
FEBS letters, 509(2), 317-322 (2001-12-14)
The gcpE and lytB gene products control the terminal steps of isoprenoid biosynthesis via the 2-C-methyl-D-erythritol 4-phosphate pathway in Escherichia coli. In lytB-deficient mutants, a highly immunogenic compound accumulates significantly, compared to wild-type E. coli, but is apparently absent in
Matthias Eberl et al.
FEBS letters, 544(1-3), 4-10 (2003-06-05)
Human Vgamma9/Vdelta2 T cells play a crucial role in the immune response to microbial pathogens, yet their unconventional reactivity towards non-peptide antigens has been enigmatic until recently. The break-through in identification of the specific activator was only possible due to
The discovery of a mevalonate-independent pathway for isoprenoid biosynthesis in bacteria, algae and higher plants.
M Rohmer
Natural product reports, 16(5), 565-574 (1999-12-10)
Felix Rohdich et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 99(3), 1158-1163 (2002-01-31)
Isopentenyl diphosphate and dimethylallyl diphosphate serve as the universal precursors for the biosynthesis of terpenes. Although their biosynthesis by means of mevalonate has been studied in detail, a second biosynthetic pathway for their formation by means of 1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate has

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