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Sigma-Aldrich

Rétinol

≥95.0% (HPLC), ~2700 U/mg

Synonyme(s) :

Alcool de vitamine A, Axérophtol, Vitamine A, Vitamine A1, tout-trans-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexén-1-yl)-2,4,6,8-nonatétraén-1-ol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H30O
Numéro CAS:
68-26-8
Poids moléculaire :
286.45
Numéro Beilstein :
403040
Numéro CE :
200-683-7
Numéro MDL:
MFCD00001552
Code UNSPSC :
12352205
eCl@ss :
34058018
ID de substance PubChem :
329751561
Nomenclature NACRES :
NA.79

Source biologique

synthetic

Pureté

≥95.0% (HPLC)

Forme

(Powder or Crystal with Lumps)

Activité spécifique

~2700 U/mg

Couleur

yellow to dark yellow

Pf

61-63 °C (lit.)

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC1(C)C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/CO)=C(C)CCC1

InChI

1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+

Clé InChI

FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N

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Description générale

Le rétinal, le rétinol et l′acide rétinoïque sont les formes aldéhyde, alcool et acide de la vitamine A. Les rétinoïdes existent sous forme de nombreux isomères géométriques en raison des liaisons insaturées dans la chaîne aliphatique. Le rétinol est biologiquement actif dans une large gamme de processus.
Le rétinol ou rétinol tout-trans est une molécule de 20 atomes de carbone comprenant un groupement cyclohexényle, une chaîne latérale à quatre doubles liaisons (tous en configuration trans) et une fonction alcool terminale.

Application

Le rétinol a été utilisé comme étalon dans la chromatographie liquide ultra-haute performance - spectrométrie de masse en tandem (UPLC-MS/MS) pour la détection et la quantification des vitamines.

Actions biochimiques/physiologiques

Le rétinol et ses dérivés possèdent des propriétés antivieillissement. Il est utilisé dans le traitement des rides et des signes de vieillissement. Cependant, en raison de sa sensibilité à la lumière et de sa tendance à irriter la peau, il est peu utilisé dans les formulations cosmétiques. Il est également utilisé comme agent thérapeutique pour les dermatoses. Son déficit mène à des xéroses et hyperkératoses folliculaires.

Définition de l'unité

Une unité correspond à une unité internationale selon Ph. Eur. II, 217 (1983)

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H317,H319,H360FD,H413

Classification des risques

Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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