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07743

Sigma-Aldrich

Dhurrin

≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

(S)-(β-D-Glucopyranosyloxy)(4-hydroxyphenyl)acetonitrile, (S)-4-Hydroxymandelonitrile β-D-glucoside

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C14H17NO7
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
311.29
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352201
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.25

Niveau de qualité

Essai

≥95% (HPLC)

Forme

powder or crystals

Couleur

white to light brown

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H](C#N)c2ccc(O)cc2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H](C#N)c2ccc(O)cc2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C14H17NO7/c15-5-9(7-1-3-8(17)4-2-7)21-14-13(20)12(19)11(18)10(6-16)22-14/h1-4,9-14,16-20H,6H2/t9-,10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1

Clé InChI

NVLTYOJHPBMILU-YOVYLDAJSA-N

Description générale

Dhurrin is a cyanogenic glucoside found expressed in the leaves of Sorghum plants. Studies have shown that as the plant ages, dhurrin expression depends are nitrogen availability. Dhurrin production shifts from the leaves to the stems during development.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Autres remarques

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Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Johan Memelink
Trends in plant science, 10(7), 305-307 (2005-06-14)
Metabolic engineering holds great promise as a technique for improving crop plants. However, introducing new metabolic steps can disturb normal metabolism and gene expression, affecting phenotype and quality in undesired ways. Recently, Charlotte Kristensen et al. reported that introducing the
Cecilia K Blomstedt et al.
Plant biotechnology journal, 10(1), 54-66 (2011-09-02)
Cyanogenic glucosides are present in several crop plants and can pose a significant problem for human and animal consumption, because of their ability to release toxic hydrogen cyanide. Sorghum bicolor L. contains the cyanogenic glucoside dhurrin. A qualitative biochemical screen
Gina Rosalinda De Nicola et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 59(15), 8065-8069 (2011-06-29)
Cyanogenic plants have some potential as biocidal green manure crops in limiting several soilborne pests and pathogens. Sorghum (Sorghum bicolor (L.) Moench) and Sudangrass (Sorghum bicolor subsp. sudanense (P.) Stapf), in fact, contain the cyanogenic glucoside p-hydroxy-(S)-mandelonitrile-β-D-glucoside (dhurrin) as a
Toni M Kutchan
Trends in biotechnology, 23(8), 381-383 (2005-06-01)
In an important recent paper Kristensen et al. address a question of fundamental importance in plant biotechnology: how are metabolic pathways affected upon introduction of a transgene? Analysis of the transcriptome and metabolome of Arabidopsis thaliana engineered to produce the
Charlotte Kristensen et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 102(5), 1779-1784 (2005-01-25)
Focused and nontargeted approaches were used to assess the impact associated with introduction of new high-flux pathways in Arabidopsis thaliana by genetic engineering. Transgenic A. thaliana plants expressing the entire biosynthetic pathway for the tyrosine-derived cyanogenic glucoside dhurrin as accomplished

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