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H6378

Supelco

20α-Hydroxycholesterol

analytical standard

Synonyme(s) :

5-Cholestene-3β,20α-diol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H46O2
Numéro CAS:
516-72-3
Poids moléculaire :
402.65
Numéro MDL:
MFCD16661190
Code UNSPSC :
41116107
ID de substance PubChem :
329815230
Nomenclature NACRES :
NA.24

Qualité

analytical standard

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98%

Technique(s)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

Application(s)

clinical testing

Format

neat

Chaîne SMILES 

CC(C)CCC[C@](C)(O)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C

InChI

1S/C27H46O2/c1-18(2)7-6-14-27(5,29)24-11-10-22-21-9-8-19-17-20(28)12-15-25(19,3)23(21)13-16-26(22,24)4/h8,18,20-24,28-29H,6-7,9-17H2,1-5H3/t20-,21-,22-,23-,24-,25-,26-,27-/m0/s1

Clé InChI

MCKLJFJEQRYRQT-APGJSSKUSA-N

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Application

20α-Hydroxycholesterol has been used as a standard to determine the concentration of 20α-hydroxycholesterol, present in food samples using gas chromatography with an ion trap detector coupled with mass spectrometer (GC-IT-MS).
Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000276072
SLCD0481
SLBZ8817
SLBX0926
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H Guo et al.
Endocrinology, 127(3), 1234-1239 (1990-09-01)
Interstitial tissue of the testis consists of Leydig cells, macrophages, lymphocytes, plasma cells, mast cells and fibroblasts. Previously we have reported that interleukin-1 (IL-1) inhibits Leydig cell androgen production. In the present study, the effect of IL-2 was investigated. Leydig
Woo-Kyun Kim et al.
Journal of bone and mineral research : the official journal of the American Society for Bone and Mineral Research, 22(11), 1711-1719 (2007-07-20)
Specific oxysterols have been shown to be pro-osteogenic and anti-adipogenic. However, the molecular mechanism(s) by which oxysterols inhibit adipogenic differentiation is unknown. We show that the anti-adipogenic effects of osteogenic oxysterol, 20(S)-hydroxycholesterol, are mediated through a hedgehog-dependent mechanism(s) and are
M W Rooney et al.
Biochimica et biophysica acta, 820(1), 33-39 (1985-10-24)
Fourier transform infrared spectroscopy revealed that insertion of 20 alpha-hydroxycholesterol into human erythrocyte membranes (10% of total membrane sterol) immobilized the lipid acyl chains to a degree equivalent to enriching total membrane cholesterol by 50% (Rooney, M.W., Lange, Y. and
J W Laskey et al.
Toxicology and applied pharmacology, 108(2), 296-306 (1991-04-01)
In vivo assessment of toxicant action on Leydig cell function is subject to homeostatic mechanisms which make it difficult to determine whether any changes seen in serum testosterone (T) concentration are due to extragonadal endocrine alterations or to a direct
Ying Yong Lin et al.
The Journal of steroid biochemistry and molecular biology, 85(1), 57-61 (2003-06-12)
The presence of 20(S)-hydroxycholesterol in rat brains and human placenta has been established using the gas chromatography/mass spectrometry (GC/MS) select ion monitoring (SIM) technique. Identification was ensured by three criteria: the specific retention time when the compound emerges from the
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