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H5501

Sigma-Aldrich

Méthyl 4-hydroxybenzoate, 4-hydroxybenzoate de méthyle

ReagentPlus®, ≥99.0%, crystalline

Synonyme(s) :

Ester méthylique d’acide p-hydroxybenzoïque, NIPAGIN, Parahydroxybenzoate de méthyle

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About This Item

Formule linéaire :
HOC6H4CO2CH3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
152.15
Numéro Beilstein :
509801
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51452201
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.25

Niveau de qualité

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

≥99.0%

Forme

crystalline

Pf

125-128 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC(=O)c1ccc(O)cc1

InChI

1S/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H,1H3

Clé InChI

LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N

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Application

Methyl 4-hydroxybenzoate has been used:
  • in sex-linked recessive lethal (SLRL) test in Drosophila melanogaster
  • as a constituent in cream formulation
  • as an antifungal agent in Drosophila melanogaster culture

Actions biochimiques/physiologiques

Methyl 4-hydroxybenzoate, also called methyl paraben or nipagin, comprises the ester of p-hydroxybenzoic acid. It is present naturally in cloudberry, white wine and bourbon vanilla. Methyl 4-hydroxybenzoate has antimicrobial and antifungal functionality and is commercially used as a preservative in the food, cosmetic and pharmaceutical industry. Methyl 4-hydroxybenzoate has cytotoxic effects on keratinocytes in the presence of sunlight. Methyl 4-hydroxybenzoate upon solar irradiation mediates DNA damage and modulates esterase metabolism resulting in skin damage and favors cancer progression. Methyl 4-hydroxybenzoate has estrogenic functionality and upregulates estrogen-related genes.

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Clause de non-responsabilité

The product is not intended for use as a biocide under global biocide regulations, including but not limited to US EPA′s Federal Insecticide Fungicide and Rodenticide Act, European Biocidal Products Regulation, Canada’s Pest Management Regulatory Agency, Turkey’s Biocidal Products Regulation, Korea’s Consumer Chemical Products and Biocide Safety Management Act (K-BPR) and others.

Pictogrammes

Environment

Mentions de danger

Conseils de prudence

Classification des risques

Aquatic Chronic 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

334.4 °F

Point d'éclair (°C)

168 °C

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Fruit flies may face a nutrient-dependent life-history trade-off between secondary sexual trait quality, survival and developmental rate
Gray LJ, et al.
Journal of Insect Physiology, 104(8), 60-70 (2018)
Determination of methylparaben from cosmetic products by ultra performance liquid chromatography.
Mincea M, et al.
J. Serb. Chem. Soc., 74(6), 1335-1373 (2009)
Methylparaben potentiates UV-induced damage of skin keratinocytes
Handa O, et al.
Toxicology, 227(1-2), 62-72 (2006)
Combined activation of methyl paraben by light irradiation and esterase metabolism toward oxidative DNA damage
Okamoto Y, et al.
Chemical Research in Toxicology, 21(8), 1594-1599 (2008)
The estrogenicity of methylparaben and ethylparaben at doses close to the acceptable daily intake in immature Sprague-Dawley rats
Sun L, et al.
Scientific Reports, 6, 25173-25173 (2016)

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