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D1065

Sigma-Aldrich

4-(2-[6-(Dioctylamino)-2-naphthalenyl]ethenyl)-1-(3-sulfopropyl)pyridinium inner salt

≥95% purity (HPLC), solid

Synonyme(s) :

Di-8-ANEPPS

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C36H52N2O3S
Numéro CAS:
157134-53-7
Poids moléculaire :
592.87
Numéro MDL:
MFCD03453608
Code UNSPSC :
12171500
ID de substance PubChem :
329798667
Nomenclature NACRES :
NA.47

product name

4-(2-[6-(Dioctylamino)-2-naphthalenyl]ethenyl)-1-(3-sulfopropyl)pyridinium inner salt, ≥95% (HPLC), solid

Niveau de qualité

100

Pureté

≥95% (HPLC)

Forme

solid

Poids mol.

592.88

Couleur

orange to red

Solubilité

DMSO: soluble
ethanol: soluble

ε (coefficient d'extinction)

≥37 at 495-501  nm in methanol

Fluorescence

λex 710-716 nm

Application(s)

diagnostic assay manufacturing
hematology
histology

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCCCCCCCN(CCCCCCCC)c1ccc2cc(\C=C\c3cc[n+](CCCS([O-])(=O)=O)cc3)ccc2c1

InChI

1S/C36H52N2O3S/c1-3-5-7-9-11-13-25-38(26-14-12-10-8-6-4-2)36-21-20-34-30-33(18-19-35(34)31-36)17-16-32-22-27-37(28-23-32)24-15-29-42(39,40)41/h16-23,27-28,30-31H,3-15,24-26,29H2,1-2H3

Clé InChI

IXFSUSNUALIXLU-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Fast-responding membrane potential dye.

Liaison

More suitable for long-term membrane potential studies than di-4-ANEPPS (Cat. No. D8064) because of better retention in the outer leaflet of plasma membranes.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCT4343
MKCQ9449
MKCQ7451
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Antonio Celestino-Montes et al.
Life sciences, 264, 118700-118700 (2020-11-02)
Ventricular myocytes (VM) depolarization activates L-type Ca2+ channels (LCC) allowing Ca2+ influx (ICa) to synchronize sarcoplasmic reticulum (SR) Ca2+ release, via Ca2+-release channels (RyR2). The resulting whole-cell Ca2+ transient triggers contraction, while cytosolic Ca2+ removal by SR Ca2+ pump (SERCA2)
Carlos A Valverde et al.
Cardiovascular research, 115(3), 556-569 (2018-09-01)
Abnormal Ca2+ release from the sarcoplasmic reticulum (SR), associated with Ca2+-calmodulin kinase II (CaMKII)-dependent phosphorylation of RyR2 at Ser2814, has consistently been linked to arrhythmogenesis and ischaemia/reperfusion (I/R)-induced cell death. In contrast, the role played by SR Ca2+ uptake under
Sanaya N Shroff et al.
iScience, 23(4), 100974-100974 (2020-04-17)
Precise measurement of action potentials (APs) is needed to observe electrical activity and cellular communication within cardiac tissue. Voltage-sensitive dyes (VSDs) are traditionally used to measure cardiac APs; however, they require acute chemical addition that prevents chronic imaging. Genetically encoded
Kirby R Campbell et al.
The journal of physical chemistry. B, 121(8), 1749-1757 (2017-02-09)
Extensive remodeling of the extracellular matrix (ECM) occurs in many epithelial cancers. For example, in ovarian cancer, upregulation of collagen isoform type III has been linked to invasive forms of the disease, and this change may be a potential biomarker.
Kate Hsu et al.
FASEB journal : official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology, 31(10), 4256-4264 (2017-06-10)
Human CO
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