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Sigma-Aldrich

TyrannoPhos

Synonyme(s) :

Cyclopentylbis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphine, Phosphine ligand for nickel catalysis

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C33H51P
Numéro CAS:
2097604-70-9
Poids moléculaire :
478.73
Code UNSPSC :
12161600
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

powder or crystals

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

CC(C1=CC(P(C2=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C2)C3CCCC3)=CC(C(C)(C)C)=C1)(C)C

Application

This new aryl alkylphosphine ligand developed in Abby′s Doyle′s lab has been tailored specifically for nickel catalysis as demonstrated in the Suzuki coupling of acetals with boronic acids to generate benzylic ethers, reactions that pose challenges in Ni catalysis when using phosphine ligands developed for Pd-catalysed couplings.

Autres remarques

Parameterization of phosphine ligands demonstrates enhacement of nickel catalysis via remote steric effects

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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Kevin Wu et al.
Nature chemistry, 9(8), 779-784 (2017-07-30)
The field of Ni-catalysed cross-coupling has seen rapid recent growth because of the low cost of Ni, its earth abundance, and its ability to promote unique cross-coupling reactions. Whereas advances in the related field of Pd-catalysed cross-coupling have been driven

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