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Supelco

Secologanin

analytical standard

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C17H24O10
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
388.37
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
85151701
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.24

Qualité

analytical standard

Niveau de qualité

Essai

≥88% (HPLC)

Technique(s)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

Application(s)

food and beverages

Format

neat

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

COC(=O)C1=CO[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](C=C)[C@@H]1CC=O

InChI

1S/C17H24O10/c1-3-8-9(4-5-18)10(15(23)24-2)7-25-16(8)27-17-14(22)13(21)12(20)11(6-19)26-17/h3,5,7-9,11-14,16-17,19-22H,1,4,6H2,2H3/t8-,9+,11-,12-,13+,14-,16+,17+/m1/s1

Clé InChI

CSKKDSFETGLMSB-NRZPKYKESA-N

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Application

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Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Kenichiro Inoue
Yakugaku zasshi : Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 125(1), 31-49 (2005-01-07)
Secologanin, a secoiridoid glucoside, is a pivotal terpenoid intermediate in the biosynthesis of biologically active monoterpenoid indole alkaloids such as reserpine, ajmaline, and vinblastine which are biosynthesized via strictosidine, an alkaloidal glucoside, formed from secologanin and tryptamine. In secologanin biosynthesis
Christie A M Peebles et al.
Biotechnology and bioengineering, 93(3), 534-540 (2005-10-22)
Among the pharmacologically important terpenoid indole alkaloids produced by Catharanthus roseus are the anti-cancer drugs vinblastine and vincristine. These two drugs are produced in small yields within the plant, which makes them expensive to produce commercially. Metabolic engineering has focused
F László Szabó
Acta pharmaceutica Hungarica, 76(2), 67-80 (2006-11-11)
On the occasion of having won the Lajos Winkler Medal, at first the author confessed his intellectual relation to the famous scientist. Then he presented his results in the study on the three-dimensional molecular structure and chemotaxonomy of the more
Xiang-Hai Cai et al.
Organic letters, 13(14), 3568-3571 (2011-06-22)
Currently, all monoterpenoid indole alkaloids (MIAs) have been derived from strictosidine, which originates from the condensation of tryptophan with secologanin in a 1:1 ratio. However, our phytochemical research on Alstonia rostrata revealed a potential new precursor for these compounds. We
Gyula Beke et al.
Journal of natural products, 65(5), 649-655 (2002-05-25)
The reaction of secologanin (1) (mainly in its tetraacetylated form 1a) with histamine (2) and its benzyl derivative (2b) was investigated. With the benzylated amine (2b), the main product was the normal, tetraacetylated benzyl derivative of histeloside having the R

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