23401

Acide arachidonique

analytical standard

• Synonyme(s) : Acide cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque, Acide eicosa-5Z,8Z,11Z,14Z-tétraénoïque, Immunocytophyte
• Formule linéaire : CH₃(CH₂)₄(CH=CHCH₂)₄CH₂CH₂CO₂H
• Numéro CAS: 506-32-1
• Poids moléculaire : 304.47
• Numéro Beilstein : 1713889
• Numéro CE : 208-033-4
• Numéro MDL: MFCD00004417
• Code UNSPSC : 85151701
• ID de substance PubChem : 329752420
• Nomenclature NACRES : NA.24

Propriétés

• Source biologique: synthetic
• Niveau de qualité: 100
• Qualité: analytical standard
• Pureté: ≥97.0% (GC)
• Forme: liquid
• Durée de conservation: limited shelf life, expiry date on the label
• Indice de réfraction: n20/D 1.4872 (lit.)
• Point d'ébullition: 169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)
• Pf: −49 °C (lit.)
• Densité: 0.922 g/mL at 25 °C (lit.)
• Application(s): food and beverages
• Format: neat
• Groupe fonctionnel: carboxylic acid
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O
• InChI: 1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
• Clé InChI: YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N

Description

Application

• Arachidonic acid for inflammation research studies: Research on gigantol, a natural compound, emphasized its anti-inflammatory properties. This study suggests a parallel with arachidonic acid′s known effects on inflammation pathways, providing a comprehensive view of its potential in pharmaceutical and biotechnological applications (Chowdhury et al., 2024).


• High-purity arachidonic acid for biochemical assays: A novel study on Yinhua Miyanling tablets for treating ulcerative colitis employed metabolomics and network pharmacology, highlighting arachidonic acid′s crucial role in understanding biochemical pathways in therapeutic contexts (Wang et al., 2024).


• Arachidonic acid as a signaling molecule in cell culture: A hepatoprotective study on cholic acid against liver injury used arachidonic acid for its significant roles in cellular signaling pathways, elucidating its mechanisms in medical research (Zhang et al., 2024).

Actions biochimiques/physiologiques

L'acide arachidonique (AA) est un acide gras insaturé ω⁶ et l'un des phospholipides constituant les membranes cellulaires. La phospholipase A2 libère l'AA des phospholipides de la membrane en réponse à l'inflammation. L'AA est ensuite métabolisé en prostaglandines et en thromboxanes par au moins deux isoformes de cyclooxygénases (COX), en leucotriènes et en lipoxines par des lipoxygénases et en acides époxyeicosatriènoïque par le métabolisme catalysé par les cytochromes P450. AA et ses métabolites jouent d'importants rôles dans divers processus biologiques, dont la transduction des signaux, la contraction des muscles lisses, la chimiotaxie, la prolifération et la différenciation cellulaire, et l'apoptose. L'AA se lie à une sous-unité de la protéine G et inhibe l'activité des protéines GAP (protéines d'activation de la GTPase Ras). La capture de l'AA par les cellules demande de l'énergie et implique le transport à travers la membrane plasmatique facilité par des protéines.

L'acide arachidonique stimule l'adhérence des cellules de cancer humain métastatique MDA-MB-435 aux molécules de la matrice extracellulaire (le collagène IV et la vitronectine) .

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS07
• Mention d'avertissement: Warning
• Mentions de danger: H315,H319
• Conseils de prudence: P264 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P332 + P313 - P337 + P313
• Classification des risques: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
• Code de la classe de stockage: 10 - Combustible liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): 235.4 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): 113 °C - closed cup