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T30805

Sigma-Aldrich

Thioacetic acid

96%

Synonyme(s) :

TAA, TMA, Thiacetic acid

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About This Item

Formule linéaire :
CH3COSH
Numéro CAS:
507-09-5
Poids moléculaire :
76.12
Numéro Beilstein :
1733298
Numéro CE :
208-063-8
Numéro MDL:
MFCD00004853
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
24900104
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

96%

Indice de réfraction

n20/D 1.465 (lit.)

Point d'ébullition

88-91.5 °C (lit.)

Densité

1.065 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(S)=O

InChI

1S/C2H4OS/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)

Clé InChI

DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-N

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Application

Thioacetic acid (TAA) can undergo:
  • Enantioselective addition to nitroalkenes to form chiral 1,2-aminothiol derivatives in the presence of a novel sulfinyl urea organocatalyst. This method has been successfully employed in the synthesis of antifungal drug, sulconazole.
  • Asymmetric Michael addition reaction with chalcones in the presence of a bifunctional amine thiourea catalyst to form synthetically useful thioesters.
  • Asymmetric 1,6-conjugate addition with para-quinone methides in the presence of a chiral phosphoric acid catalyst to form chiral sulfur-containing diphenylmethane-type compounds.
  • Conjugate addition to methacrylamides with chiral trans-2,5-disubstituted pyrrolidine auxiliaries to form chiral β-mercaptocarboxylic acid derivatives.

Thioacetic acid is a reagent for introduction of the thiol group into organic molecules.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesCorrosion
GHS02,GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H301,H317,H318,H332

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

64.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

18 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Tetrahedron Letters, 47(18), 3145-3148 (2006)
Brian C Smith et al.
Biochemistry, 46(50), 14478-14486 (2007-11-22)
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Two thioacetate tails were introduced to the chlamydocin- and CHAP31-related cyclic tetrapeptides. An intramolecular disulfide bridge could be formed in the CHAP31-related cyclic peptides. Both the thioacetate-tailed and disulfide-bridged peptides were potent histone deacetylase inhibitors in the presence of sulfhydryl
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