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I7017

Sigma-Aldrich

Indole-3-pyruvic acid

≥97%

Synonyme(s) :

3-(3-Indolyl)-2-oxopropanoic acid, 3-Indolylpyruvic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H9NO3
Numéro CAS:
392-12-1
Poids moléculaire :
203.19
Numéro Beilstein :
172966
Numéro CE :
206-874-1
Numéro MDL:
MFCD00005640
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57654306
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥97%

Couleur

light yellow

Pf

215 °C (dec.) (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC(=O)C(=O)Cc1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C11H9NO3/c13-10(11(14)15)5-7-6-12-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,12H,5H2,(H,14,15)

Clé InChI

RSTKLPZEZYGQPY-UHFFFAOYSA-N

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Application

Indole-3-pyruvic acid can be used:
  • As a precursor for the synthesis of chromopyrrolic acid by a heme-containing enzyme.
  • As a reactant in the Biginelli-like scaffold syntheses.

Liaison

α-Keto analogue of tryptophan

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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L Bacciottini et al.
Pharmacological research communications, 19(11), 803-817 (1987-11-01)
The effects of acute or repeated administration of indole-pyruvic acid (IPA), a keto-analogue of tryptophan (TRP), were studied in various brain areas of rats by measuring the changes of 5-hydroxytryptamine (5-HT) and of norepinephrine (NE) content and metabolism. The analgesic
Direct formation of chromopyrrolic acid from indole-3-pyruvic acid by StaD, a novel hemoprotein in indolocarbazole biosynthesis
Asamizu, S, et al.
Tetrahedron Letters, 47(4), 473-475 (2006)
Goutam Chowdhury et al.
Chemical research in toxicology, 22(12), 1905-1912 (2009-10-29)
Aerobic incubation of the tryptophan transamination/oxidation product indole-3-pyruvic acid (I3P) at pH 7.4 and 37 degrees C yielded products with activity as Ah receptor (AHR) agonists. The extracts were fractionated using HPLC and screened for AHR agonist activity. Two compounds
Nathan D Tivendale et al.
Plant physiology, 159(3), 1055-1063 (2012-05-11)
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Cyclic ketones and substituted α-keto acids as alternative substrates for novel Biginelli-like scaffold syntheses
Abelman, Matthew M, et al.
Tetrahedron Letters, 44(24), 4559-4562 (2003)
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