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Merck
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G7305

Sigma-Aldrich

Glycoluril

97%

Synonyme(s) :

Acetylene carbamide, Acetylenediurea, NSC 2765, Tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H6N4O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
142.12
Numéro Beilstein :
128826
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

97%

Pf

>300 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O=C1NC2NC(=O)NC2N1

InChI

1S/C4H6N4O2/c9-3-5-1-2(7-3)8-4(10)6-1/h1-2H,(H2,5,7,9)(H2,6,8,10)

Clé InChI

VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N

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Application

Reactant involved in synthesis of:
  • Glycouril hexamers and monofunctionalized cucurbit[6]uril derivatives
  • N-chloro compounds from trichloroisocyanuric acid
  • Glycouril trimers

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Darren W Johnson et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (19)(19), 2228-2229 (2002-10-26)
A series of substituted glycoluril molecules exhibits a substantial twist of the fused five-membered rings and assembles exclusively chiral hydrogen-bonded ribbons in the solid-state.
Encapsulated carboxylic acid dimers with compressed hydrogen bonds.
Dariush Ajami et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(2), 528-531 (2010-12-15)
Longer guests drive the reversible assembly of hyperextended capsules.
Dariush Ajami et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(48), 9283-9286 (2007-11-08)
Neng-Fang She et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(33), 11695-11697 (2009-09-03)
A programmed assembly process produces rhombic grid networks from compounds L1-L4 in the crystal by pi-pi stacking interactions that generate a bimolecular grid synthon, which undergoes further NH...N hydrogen-bond-mediated assembly.
Dariush Ajami et al.
Topics in current chemistry, 319, 57-78 (2011-11-04)
Synthetic receptors that surround their target molecules - self assembled capsules and deep cavitands - have emerged as the most realistic models of enzymes active sites. They were introduced to study the behaviour of molecules isolated in small spaces and

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