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D161608

Sigma-Aldrich

N,N-Dimethylhydrazine

98%

Synonyme(s) :

asym-Dimethylhydrazine

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2NNH2
Numéro CAS:
57-14-7
Poids moléculaire :
60.10
Beilstein:
605261
Numéro CE :
200-316-0
Numéro MDL:
MFCD00007628
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24893497
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

1.94 (vs air)

Pression de vapeur

103 mmHg ( 20 °C)

Essai

98%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

478 °F

Limite d'explosivité

95 %

Indice de réfraction

n20/D 1.4075 (lit.)

pb

60-62 °C (lit.)

Densité

0.79 g/mL at 20 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CN(C)N

InChI

1S/C2H8N2/c1-4(2)3/h3H2,1-2H3

Clé InChI

RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N

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Application

N,N-Dimethylhydrazine can react with:
  • β-Naphthol via radical amination to form 1-amino-2-naphthol.
  • 2-Chloro- and 2,2-dichloro-(bromo)vinyl ketones via regioselective heterocyclization to form 3-substituted 1-methyl(5-halo)pyrazoles.
  • Terminal alkynes in the presence of TpRuCl(PPh3)2 (Tp = tris(pyrazolyl)borate) to form nitriles.


N,N-Dimethylhydrazine along with ferric chloride hexahydrate forms an effective reduction system for:
  • Synthesizing DNA binding pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) imines via reductive cyclization of the corresponding nitro aldehyde.
  • Transforming a variety of nitroarenes and azido compounds into the corresponding anilines and amino compounds, respectively.

Actions biochimiques/physiologiques

Lung and colon tumor initiator in experimental animal model.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - Carc. 1B - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

14.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-10 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCK3491
BCCC8136
BCCB5046
BCBW9907
BCBV8501

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Tetrahedron Letters, 36(14), 2411-2414 (1995)
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Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 7(14), 1825-1828 (1997)
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