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D138401

Sigma-Aldrich

Dimethyl acetylenedicarboxylate

95%

Synonyme(s) :

Dimethyl 2-butynedioate

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About This Item

Formule linéaire :
CH3OCOC≡CCO2CH3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
142.11
Beilstein:
607063
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Essai

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.447 (lit.)

pb

95-98 °C/19 mmHg (lit.)

Densité

1.156 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC(=O)C#CC(=O)OC

InChI

1S/C6H6O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h1-2H3

Clé InChI

VHILMKFSCRWWIJ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) is an ester utilized as a dienophile and a dipolarophile in cycloaddition reactions.

Application

Versatile dienophile used in Diels-Alder reactions.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

186.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

86 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Jing Sun et al.
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Guan-Wu Wang et al.
Organic & biomolecular chemistry, 4(22), 4063-4064 (2007-02-23)
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Vijay Nair et al.
The Journal of organic chemistry, 71(6), 2313-2319 (2006-03-11)
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Synthesis, 537-585 (2014)
Qiuping Ding et al.
The Journal of organic chemistry, 74(2), 921-924 (2008-12-06)
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