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A24109

Sigma-Aldrich

Chlorure d'acryloyle

≥97%, contains ~400 ppm phenothiazine as stabilizer

Synonyme(s) :

Chlorure d'acide acrylique, Chlorure de prop-2-énoyle, Chlorure de 2-propénoyle

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About This Item

Formule linéaire :
CH2=CHCOCl
Numéro CAS:
814-68-6
Poids moléculaire :
90.51
Beilstein:
635744
Numéro CE :
212-399-0
Numéro MDL:
MFCD00000731
Code UNSPSC :
12162002
ID de substance PubChem :
24890654
Nomenclature NACRES :
NA.23
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Densité de vapeur

>1 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

1.93 psi ( 20 °C)

Essai

≥97%

Forme

liquid

Contient

~400 ppm phenothiazine as stabilizer

Indice de réfraction

n20/D 1.435 (lit.)

pb

72-76 °C (lit.)

Densité

1.114 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

ClC(=O)C=C

InChI

1S/C3H3ClO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2

Clé InChI

HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Le chlorure d'acryloyle, un composé chimique organique, sert principalement de monomère réactif dans la synthèse de polymères et de copolymères utilisés dans divers domaines tels que les adhésifs, les revêtements, les revêtements d'hydrogel, la libération prolongée de médicaments, les films d'hydrogel, les dispositifs électroniques organiques et les plastiques. La phénothiazine est couramment employée comme stabilisant du chlorure d'acryloyle durant la polymérisation. Elle est ajoutée en petites quantités (400 ppm) pour éviter la formation de sous-produits indésirables et prolonger la durée de conservation du monomère réactif. Elle sert aussi à piéger les radicaux libres susceptibles de se former durant le processus de polymérisation.[1][2]

Application

Le chlorure d'acryloyle peut être utilisé :
  • comme monomère pour synthétiser des revêtements d'hydrogel zwittérionique réticulé servant de détection dans les milieux complexes.[3]
  • comme réactif pour synthétiser un film d'hydrogel réticulé en réagissant avec un monomère hydrophile appelé N,N-(diméthylacrylamide) (DMAA). Le film d'hydrogel ainsi préparé est ensuite employé dans le cadre de la libération prolongée de médicaments.[1]
  • comme monomère dans la préparation de polymères à base d'acrylate présentant d'excellentes propriétés semiconductrices de type n, des matériaux importants pour le développement des dispositifs électroniques organiques.
  • comme le monomère cyclam. Le polymère résultant de ce monomère cyclam modifié peut être utilisé pour fixer certains métaux de transition.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesCorrosion
GHS02,GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H290,H302,H314,H330

Classification des risques

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1A

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

30.2 °F

Point d'éclair (°C)

-1 °C

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBR5544
STBL2392
SHBP5550
SHBP5549
SHBR8675

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Introduction to Polymer Chemistry, 6, 7097-7099 (2015)
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  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

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      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
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