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Sigma-Aldrich

3,7-Diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabicyclo[3.3.1]nonane

97%

Synonyme(s) :

DAPTA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H16N3O2P
Numéro CAS:
63249-99-0
Poids moléculaire :
229.22
Numéro MDL:
MFCD21608498
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329766617
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

183 °C (decomposition)

Chaîne SMILES 

CC(=O)N1CN2CN(CP(C2)C1)C(C)=O

InChI

1S/C9H16N3O2P/c1-8(13)11-3-10-4-12(9(2)14)7-15(5-10)6-11/h3-7H2,1-2H3

Clé InChI

MYJHMDGWZWBLCK-UHFFFAOYSA-N

Application

3,7-Diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabicyclo[3.3.1]nonane is a phosphine ligand and acetylized derivative of 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane that can be used:
  • As a ligand in the synthesis of diiron dithiolate complexes of Fe-only hydrogenase to improve the hydro- and protophilicity of the active site.
  • To prepare (η6-arene)-ruthenium(II) complex, which is employed as a catalyst in the reduction of allylic alcohols.
  • As a ligand in the synthesis of water-soluble cis- and trans-Pt(II) and Pd(II) metal complexes.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Yanfang Song et al.
Cancer research, 77(7), 1611-1622 (2017-01-14)
Mice housed in an enriched environment display a tumor-resistant phenotype due to eustress stimulation. However, the mechanisms underlying enriched environment-induced protection against cancers remain largely unexplained. In this study, we observed a significant antitumor effect induced by enriched environment in
Ruthenium-catalyzed reduction of allylic alcohols using glycerol as solvent and hydrogen donor
Diaz-Alvarez AE, et al.
Catalysis Communications, 13(1), 91-96 (2011)
An approach to water-soluble hydrogenase active site models: Synthesis and electrochemistry of diiron dithiolate complexes with 3, 7-diacetyl-1, 3, 7-triaza-5-phosphabicyclo [3.3. 1] nonane ligand (s)
Na Y, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 691(23), 5045-5051 (2006)
Wenlong Ma et al.
Cancer science, 109(5), 1710-1722 (2018-03-24)
Nasopharyngeal carcinoma (NPC) is etiologically associated with Epstein-Barr virus (EBV) infection and is known to be highly vascularized. Previous studies have suggested that EBV oncoproteins contribute to NPC angiogenesis. However, the regulatory network of EBV in angiogenesis still remains elusive.
A new water-soluble phosphine derived from 1, 3, 5-triaza-7-phosphaadamantane (PTA), 3, 7-diacetyl-1, 3, 7-triaza-5-phosphabicyclo [3.3. 1] nonane. Structural, bonding, and solubility properties
Darensbourg DJ, et al.
Organometallics, 23(8), 1747-1754 (2004)
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