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Sigma-Aldrich

Tri-n-butylphosphine

99%

Synonyme(s) :

Tributylphosphine, NSC 91700, P(n-Bu)3, TBP

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About This Item

Formule linéaire :
[CH3(CH2)3]3P
Numéro CAS:
998-40-3
Poids moléculaire :
202.32
Numéro Beilstein :
1738261
Numéro CE :
213-651-2
Numéro MDL:
MFCD00009462
Code UNSPSC :
12352128
ID de substance PubChem :
329764649
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

9 (vs air)

Niveau de qualité

100

Pureté

99%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

392 °F

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand

Indice de réfraction

n20/D 1.462 (lit.)

Point d'ébullition

150 °C/50 mmHg (lit.)

Densité

0.81 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

CCCCP(CCCC)CCCC

InChI

1S/C12H27P/c1-4-7-10-13(11-8-5-2)12-9-6-3/h4-12H2,1-3H3

Clé InChI

TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N

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Application

Catalyst for:
  • Domino reactions of activated conjugated dienes with β,γ−unsaturated-α-ketoesters
  • [3+2]-Cycloadditions
  • Umpolung addition reactions
  • Reductive carbonylation
  • Allylation reactions

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H250,H302,H314,H411

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1A

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

242.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

117 °C - closed cup

Certificats d'analyse (COA)

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X. Guan, et al.,
European Journal of Organic Chemistry, 14, 2673-2677 (2011)
Substrate-controlled, phosphine-catalyzed domino reactions of activated conjugated dienes: highly diastereoselective synthesis of bicyclic skeletons.
Jianze Ma et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 17(27), 7418-7422 (2011-05-19)
A. A. Vasil'ev, et al.,
Russian Chemical Bulletin, 59, 605-610 (2010)
A. S. Singh, et al.,
Tetrahedron Letters, 52, 2383-2386 (2011)
Y. Zou, et al.,
Synlett, 7, 1000-1004 (2011)
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