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Sigma-Aldrich

1,3,5,7-Tetramethyl-6-phenyl-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamante

97%

Synonyme(s) :

1,3,5,7-Tetramethyl-8-phenyl-2,4,6-trioxa-8-phosphatricyclo[3.3.1.13,7]decane, meCgPPh

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H21O3P
Numéro CAS:
97739-46-3
Poids moléculaire :
292.31
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329761744
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Cross Couplings

Pf

106-111 °C

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

CC12CC3(C)OC(C)(CC(C)(O1)P3c4ccccc4)O2

InChI

1S/C16H21O3P/c1-13-10-15(3)19-14(2,17-13)11-16(4,18-13)20(15)12-8-6-5-7-9-12/h5-9H,10-11H2,1-4H3

Clé InChI

AVVSJWUWBATQBX-UHFFFAOYSA-N

Application

1,3,5,7-Tetramethyl-6-phenyl-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane can be used:
  • As a ligand to synthesize complexes for hydroformylation catalysis.
  • To catalyze the synthesis of dibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-ones and 3-methyl-3,4-dihydrocoumarins by intramolecular cyclocarbonylation.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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PdI2-Catalyzed Regioselective Cyclocarbonylation of 2-Allyl Phenols to Dihydrocoumarins
Ame?zquita-Valencia M and Alper H
Organic Letters, 16(22), 5827-5829 (2014)
Phenylphosphatrioxa-adamantanes: bulky, robust, electron-poor ligands that give very efficient rhodium (I) hydroformylation catalysts
Baber RA, et al.
Dalton Transactions, 6, 1079-1085 (2005)
Synthesis of Dibenzo [b, f][1, 4] oxazepin-11 (10 H)-ones via Intramolecular Cyclocarbonylation Reactions Using PdI2/Cytop 292 as the Catalytic System
Yang Q, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 75(18), 6297-6299 (2010)
Diastereoselective and Branched-Aldehyde-Selective Tandem Hydroformylation-Hemiaminal Formation: Synthesis of Functionalized Piperidines and Amino Alcohols
Pittaway R, et al.
Organic Letters, 19(11), 2845-2848 (2017)

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