Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(5)

Documents

678740

Sigma-Aldrich

(AMPHOS)2PdCl2

Synonyme(s) :

Bis[4-[Bis(tert-butyl)phosphino]-N, N-Dimethylbenzenamide]dichloropalladium

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(5)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C32H56Cl2N2P2Pd
Numéro CAS:
887919-35-9
Poids moléculaire :
708.07
Numéro MDL:
MFCD09265123
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
24885453
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

Cl[Pd]Cl.CN(c1ccc(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)cc1)C.CN(c2ccc(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)cc2)C

InChI

1S/2C16H28NP.2ClH.Pd/c2*1-15(2,3)18(16(4,5)6)14-11-9-13(10-12-14)17(7)8;;;/h2*9-12H,1-8H3;2*1H;/q;;;;+2/p-2

Clé InChI

DWOZNANUEDYIOF-UHFFFAOYSA-L

Description générale

Bis(di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine) dichloropalladium(II) is an organic compound with chemical formula C32H56Cl2N2P2Pd. It is commonly used as a catalyst in the organic synthesis.

For small scale and high throughput uses, product is also available as ChemBeads (927791)

Application

Application Guide for Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reactions
Bis(di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine)dichloropalladium(II) is used as a catalyst:

  • In the enantioselective construction of indole-fused bicyclo[3.2.1]-octanes via an aminopalladition-triggered Heck-type reaction.
  • In the synthesis of phenanthridine derivatives from ortho bromo N-tosylhydrazones and 2-aminophenylboronic ester via Suzuki cross-coupling reaction followed by intramolecular condensation reaction.
  • In the synthesis of indenones by Pd-catalyzed annulation of an ortho-halobenzyl alcohol with internal alkynes.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315 - H319 - H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Microwave assisted synthesis of phenanthridine derivatives via Suzuki coupling and condensation
Dende SK, et al.
Results in Chemistry, 3, 00149-00149 (2021)
Palladium-catalyzed annulation of alkynes with ortho-halide-containing benzyl alcohols in aqueous medium
Feng J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 79(21), 10561-10567 (2014)
Enantioselective Synthesis of Indole-Fused Bicyclo [3.2. 1] octanes via Palladium (II)-Catalyzed Cascade Reaction
Wang G, et al.
Organic Letters, 23(3) (2021)
Arkady Krasovskiy et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(43), 15592-15593 (2009-10-16)
Mix in water, stir. That is all that is required in this new approach to sp(3)-sp(2) cross-couplings between an alkyl iodide and an aryl bromide, both potentially bearing functionality. They react under catalysis by Pd(0) in the presence of zinc
Anil S Guram et al.
Organic letters, 8(9), 1787-1789 (2006-04-21)
[reaction: see text] New air-stable PdCl(2){P(t)Bu(2)(p-R-Ph)}(2) (R = H, NMe(2), CF(3),) complexes represent simple, general, and efficient catalysts for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of aryl halides including five-membered heteroaryl halides and heteroatom-substituted six-membered heteroaryl chlorides with a diverse range of

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique