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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidine methanol trimethylsilyl ether

96%

Synonyme(s) :

(2R)-2-[Diphenyl[(trimethylsilyl)oxy]methyl]pyrrolidine, (R)-α,α-Diphenylprolinol trimethylsilyl ether, (R)-2-[Diphenyl(trimethylsilanyloxy)methyl]pyrrolidine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H27NOSi
Numéro CAS:
943757-71-9
Poids moléculaire :
325.52
Numéro MDL:
MFCD09265100
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24885355
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

96%

Forme

solid

Activité optique

[α]22/D +52±5°, c = 1 in chloroform

Indice de réfraction

n20/D 1.5509

Densité

1.0459 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)OC([C@H]1CCCN1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C20H27NOSi/c1-23(2,3)22-20(19-15-10-16-21-19,17-11-6-4-7-12-17)18-13-8-5-9-14-18/h4-9,11-14,19,21H,10,15-16H2,1-3H3/t19-/m1/s1

Clé InChI

RSUHWMSTWSSNOW-LJQANCHMSA-N

Catégories apparentées

Description générale

(R)-(+)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether is a diarylprolinol silyl ether organocatalyst.

Application

(R)-(+)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether can be used as a catalyst to synthesize:
  • Glycofused tricyclic derivatives, which are used in the development of amyloid β-peptide diagnostic tools.
  • Cyclohexene carbaldehyde derivatives by reacting benzoylnitromethane with aliphatic enals.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Fluorescent Glycofused Tricyclic Derivatives of Amyloid β-Peptide Ligands
D'Orazio G, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2016(9), 1660-1664 (2016)
Organocatalytic Cascade Reaction of Aliphatic Enals and Benzoylnitromethane: Synthesis of Enantioenriched Tetrasubstituted Cyclohexene Carbaldehyde
David Rodriguez FA, et al.
Journal of Chemistry, 2020 (2020)
The diarylprolinol silyl ether system: a general organocatalyst.
Jensen KL, et al.
Accounts of Chemical Research, 45(2), 248-264 (2011)

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