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656402

Sigma-Aldrich

2-Fluoroadenosine

97%

Synonyme(s) :

2-Fluoro-9-β-D-ribofuranosyladenine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H12FN5O4
Numéro CAS:
146-78-1
Poids moléculaire :
285.23
Numéro MDL:
MFCD00866394
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24884201
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

97%

Forme

solid

Pf

240 °C (D) (lit.)

Chaîne SMILES 

Nc1nc(F)nc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O

InChI

1S/C10H12FN5O4/c11-10-14-7(12)4-8(15-10)16(2-13-4)9-6(19)5(18)3(1-17)20-9/h2-3,5-6,9,17-19H,1H2,(H2,12,14,15)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1

Clé InChI

HBUBKKRHXORPQB-UUOKFMHZSA-N

Informations sur le gène

human ... ADORA3(140)
rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369) , Adora3(25370)

Catégories apparentées

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCS3653
MKCP5485
MKCK9651
MKBW7194V
MKBR0372V

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M L Deras et al.
Biochemistry, 38(1), 303-310 (1999-01-16)
In contrast to several other glutamine amidotransferases including asparagine synthetase, cytidine 5'-triphosphate (CTP) synthetase, carbamoyl phosphate synthetase, and phosphoribosyl pyrophosphate (PRPP) amidotransferase, guanosine monophosphate synthetase (GMPS) will not utilize hydroxylamine as an alternative nitrogen source. Instead, the enzyme is inhibited
Larissa Romanello et al.
Acta crystallographica. Section D, Biological crystallography, 69(Pt 1), 126-136 (2013-01-01)
In adult schistosomes, the enzyme adenosine kinase (AK) is responsible for the incorporation of some adenosine analogues, such as 2-fluoroadenosine and tubercidin, into the nucleotide pool, but not others. In the present study, the structures of four complexes of Schistosoma
Luděk Eyer et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 65(2) (2020-11-25)
Emerging flaviviruses are causative agents of severe and life-threatening diseases, against which no approved therapies are available. Among the nucleoside analogues, which represent a promising group of potentially therapeutic compounds, fluorine-substituted nucleosides are characterized by unique structural and functional properties.
U K Decking et al.
The American journal of physiology, 266(4 Pt 2), H1596-H1603 (1994-04-01)
Transport and phosphorylation of 2-fluoroadenosine (F-AR) were studied in human erythrocytes and porcine aortic endothelial cells by 19F-nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. F-AR (590 microM) added to a human erythrocyte suspension (15% hematocrit) was rapidly incorporated into adenine nucleotides at
V B Berzin et al.
Bioorganicheskaia khimiia, 35(2), 210-214 (2009-06-20)
The preparative method for the synthesis of 2-fluoroadenosine starting from commercially available guanosine was developed. It included the intermediate formation of 2-amino-6-azido-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)purine, which was isolated exclusively in the tetrazolo[5,1-i]-form {5-amino-7-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)-7H-tetrazolo[5,1-i]purine}. The latter compound was converted by the Schiemann reaction to
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