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Sigma-Aldrich

Ethyl linoleate

technical, ≥65% (GC)

Synonyme(s) :

Linoleic acid ethyl ester

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About This Item

Formule linéaire :
CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOC2H5
Numéro CAS:
544-35-4
Poids moléculaire :
308.50
Beilstein:
1727827
Numéro CE :
208-868-4
Numéro MDL:
MFCD00009535
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57651879
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical

Niveau de qualité

100

Concentration

≥65% (GC)

Indice de réfraction

n20/D 1.455 (lit.)
n20/D 1.455

pb

224 °C/17 mmHg (lit.)

Densité

0.876 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester

Chaîne SMILES 

CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC

InChI

1S/C20H36O2/c1-3-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22-4-2/h8-9,11-12H,3-7,10,13-19H2,1-2H3/b9-8-,12-11-

Clé InChI

FMMOOAYVCKXGMF-MURFETPASA-N

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Description générale

Ethyl linoleate can undergo auto-oxidation in the presence of the catalyst manganese(II)acetylacetonate.

Application

Ethyl linoleate can be used as a drying agent for alkyd paints. It can also form N2,3-ethenoguanine via reaction with deoxyguanosine.

Actions biochimiques/physiologiques

Ethyl linoleate solated from Oxalis triangularis inhibits forskolin-induced melanogenesis and tyrosinase activity in mouse B16 melanoma cells . This anti-melanogenic effect is mediated by inhibiting cAMP production.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCH5003
BCCF5064
BCCC8530
BCBS6091V
BCBL1994V

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"4-Hydroxy-2-nonenal and ethyl linoleate form N 2, 3-ethenoguanine under peroxidizing conditions"
Ham.L J-A, et al.
Chemical Research in Toxicology, 1243-1250 (2000)
"Fast autoxidation of ethyl linoleate catalyzed by [Mn (acac) 3] and bipyridine: A possible drying catalyst for alkyd paints"
Gorkum VR, et al.
Inorganic Chemistry, 43(08), 2456-2458 (2004)
Yun Ding et al.
Current biology : CB, 29(7), 1089-1099 (2019-03-19)
It is unclear where in the nervous system evolutionary changes tend to occur. To localize the source of neural evolution that has generated divergent behaviors, we developed a new approach to label and functionally manipulate homologous neurons across Drosophila species.
A J Ham et al.
Chemical research in toxicology, 13(12), 1243-1250 (2000-12-22)
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J Klein et al.
Therapeutic drug monitoring, 21(6), 644-646 (1999-12-22)
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