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Sigma-Aldrich

4-Chloro-3-formylcoumarin

97%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H5ClO3
Numéro CAS:
50329-91-4
Poids moléculaire :
208.60
Numéro MDL:
MFCD00179896
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24879107
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Pf

126-130 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)C1=C(Cl)c2ccccc2OC1=O

InChI

1S/C10H5ClO3/c11-9-6-3-1-2-4-8(6)14-10(13)7(9)5-12/h1-5H

Clé InChI

CLLLQUGVEQADNN-UHFFFAOYSA-N

Description générale

4-Chloro-3-formylcoumarin, also known as 4-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde, is a coumarin derivative.

Application

4-Chloro-3-formylcoumarin may be used as a reactant in the preparation of:
  • 2-aryl[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazol-4(2H)-ones
  • biaryl lactones (benzo[c]chromen-6-ones)
  • N-monosubstituted 4-amino-3-formylcoumarins
  • chromeno[4,3-b]quinolin-6-one

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Reactions of 4-Chloro-3-formylcoumarin with Arylhydrazines.
Strakova I, et al.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 39(12), 1608-1616 (2003)
Reactions of 4-chloro-3-formyl-coumarin with primary amines.
Strakova I, et al.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 42(5), 574-582 (2006)
One-Pot Synthesis of Biaryl Lactones by Sonogashira Cross-Coupling Reactions of 4-Chloro-3-formylcoumarin and Subsequent Domino [5+1] Cyclization/Deacetylation Reactions with 1, 3-Dicarbonyl Compounds.
Iaroshenko VO, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 354(5), 803-806 (2012)
An efficient ultrasound promoted catalyst-free protocol for the synthesis of chromeno [4,3-b] quinolin-6-ones.
Prasad JV, et al.
Chemical Science, 123(5), Prasad JV-Prasad JV (2011)
Synthesis of 6H-benzo [c] chromen-6-ones by cyclocondensation of 1,3-dicarbonyl compounds with 4-chloro-3-formylcoumarin.
Iaroshenko, VO, et al.
Tetrahedron Letters, 52(45), 5910-5912 (2011)

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