Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(3)

Key Documents

View All Documentation

496820

Sigma-Aldrich

4-Vinyl-1,3-dioxolan-2-one

99%

Synonyme(s) :

VEC, Vinyl ethylene carbonate

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(3)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H6O3
Numéro CAS:
4427-96-7
Poids moléculaire :
114.10
Numéro MDL:
MFCD00143315
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24873085
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

99%

Indice de réfraction

n20/D 1.45 (lit.)

Point d'ébullition

237 °C/733 mmHg (lit.)

Densité

1.188 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C=CC1COC(=O)O1

InChI

1S/C5H6O3/c1-2-4-3-7-5(6)8-4/h2,4H,1,3H2

Clé InChI

BJWMSGRKJIOCNR-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Description générale

4-Vinyl-1,3-dioxolan-2-one (VEC) is a cyclic carbonate, that can be synthesized from acrolein by reacting with sulfur ylide and CO2. The ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation (TH) of VEC in the presence of 2-propanol forms 1,2-butanediol. Indolines and indoles undergo selective C-H allylation with VEC in the presence of rhodium(III) catalyst.

Application

4-Vinyl-1,3-dioxolan-2-one may be used in the preparation of 2-arylbenzo[d]thiazole scaffolds.
It may be used in the synthesis of the following multi-functional cyclic carbonates:
  • 4,4′-((hexane-1,6-diylbis(sulfanediyl))bis-(ethane-2,1-diyl))bis(1,3-dioxolan-2-one) (Bis-CC)
  • 2-ethyl-2-(((3-((2-(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-ethyl)thio)propanoyl)oxy) methyl)propane-1,3-diyl bis(3-((2-(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)thio)propanoate) (Tris-CC)
  • 2,2-bis(((3-((2-(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-thio)propanoyl)oxy) methyl)propane-1,3-diyl bis(3-((2-(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)thio)propanoate) (Tetra-CC)
Used to synthesize functional polymers.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

206.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

96.9 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 2

1 of 2

ETHYLENE GLYCOL BIS-(METHYL CARBONATE) AldrichCPR

S348406

ETHYLENE GLYCOL BIS-(METHYL CARBONATE)

Ethylene carbonate 98%

Sigma-Aldrich

E26258

Ethylene carbonate

Tunable poly (hydroxyl urethane) from CO2-Based intermediates using thiol-ene chemistry.
Tang CN, et al.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 49(9, 2024-2032 (2011)
Yu Nan Jiang et al.
Biology open, 7(6) (2018-05-03)
Co-culture of bone marrow stromal cells (BMSCs) and vascular endothelial cells (VECs) is a promising strategy for better osteogenesis and pre-vascularization in bone tissue engineering. Recent reports have shown that mechanical stretching further promotes osteogenesis in BMSC/VEC co-culture systems, but
Rhodium-catalyzed mild and selective C-H allylation of indolines and indoles with 4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one: facile access to indolic scaffolds with an allylic alcohol moiety.
Sharma S, et al.
Tetrahedron, 71(16), 2435-2441 (2015)
Rhodium(III)-catalyzed heteroatom-directed C-H allylation with allylic phosphonates and allylic carbonates at room temperature.
Jo H, et al.
Tetrahedron, 72(4), 571-578 (2016)
William A Rose et al.
PloS one, 7(3), e32728-e32728 (2012-03-14)
The human vaginal microbiome plays a critical but poorly defined role in reproductive health. Vaginal microbiome alterations are associated with increased susceptibility to sexually-transmitted infections (STI) possibly due to related changes in innate defense responses from epithelial cells. Study of
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique