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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-Glycidol

97%, optical purity ee: 98% (GLC)

Synonyme(s) :

(R)-(+)-Oxirane-2-methanol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C3H6O2
Numéro CAS:
57044-25-4
Poids moléculaire :
74.08
Numéro Beilstein :
79782
Numéro CE :
404-660-4
Numéro MDL:
MFCD00074873
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24871720
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Activité optique

[α]23/D +15°, neat

Pureté optique

ee: 98% (GLC)

Impuretés

<3% dichloromethane

Indice de réfraction

n20/D 1.43 (lit.)

Point d'ébullition

56-57 °C/11 mmHg (lit.)

Densité

1.116 g/mL at 20 °C (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC[C@@H]1CO1

InChI

1S/C3H6O2/c4-1-3-2-5-3/h3-4H,1-2H2/t3-/m1/s1

Clé InChI

CTKINSOISVBQLD-GSVOUGTGSA-N

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Description générale

Enantioselective esterification of (R)-(+)-glycidol with n-butyric acid in organic media using hybrid gel-entrapped lipase on Celite has been reported.

Application

(R)-(+)-Glycidol may be used in the following synthesis:
  • heteroarylpropane-2,3-diols, useful for combinatorial oligomer synthesis
  • enantiomerically pure (2S,3S)- and (2S,3R)-threoninol and -hydroxyphenylalaninol
  • 2-amino-1,4-anhydro-pentitol and 3-amino-1,5-anhydro-4-deoxy-hexitol with the arabino configuration
  • (S)-4-tosyloxymethyl-2-oxazolidinone, required for the synthesis of protected amino alcohol derivatives
  • 1-(S)-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]cytosine [(S)-HPMPC]
  • chiral building block used to construct an epoxyvinyl iodide intermediate in a synthesis of a furanocembrane, a marine natural product

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Eye Dam. 1 - Muta. 2 - Repr. 1B - Self-react. C - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

161.6 °F

Point d'éclair (°C)

72 °C

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Iwama S and Katsumura S.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 67(12), 3363-3365 (1994)
Diastereoselective synthesis of ?-hydroxy-?-amino alcohols,(2S, 3S)-and (2S, 3R)-threoninol and-hydroxyphenylalaninol, from (R)-glycidol via the derived 4-hydroxymethyloxazolidinone.
Katsumura S, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 5(2), 161-164 (1994)
Synthesis of amino-1, 4-anhydro-d-pentitols and amino-1, 5-anhydro-d-hexitols with the arabino configuration from (R)-glycidol.
Aragones S, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 14(13), 1847-1856 (2003)
A practical synthesis of (S)-HPMPC.
Brodfuehrer PR, et al.
Tetrahedron Letters, 35(20), 3243-3246 (1994)
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