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Sigma-Aldrich

tert-Butyl diazoacetate

Synonyme(s) :

(tert-Butoxycarbonyl)diazomethane, 1,1-Dimethylethyl diazoacetate, 2-Diazoacetic acid tert-butyl ester, 2-Diazonio-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethenolate, Diazoacetic acid 1,1-dimethylethyl ester, tert-Butyl α-diazoacetate

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About This Item

Formule linéaire :
N2CHCO2C(CH3)3
Numéro CAS:
35059-50-8
Poids moléculaire :
142.16
Numéro MDL:
MFCD01318409
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
24871716
Nomenclature NACRES :
NA.22

Impuretés

≤15% dichloromethane

Indice de réfraction

n20/D 1.453 (lit.)

Point d'ébullition

51-53 °C/12 mmHg (lit.)

Densité

1.026 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=O)C=[N+]=[N-]

InChI

1S/C6H10N2O2/c1-6(2,3)10-5(9)4-8-7/h4H,1-3H3

Clé InChI

JBVSBLLOZVDAAZ-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

tert-Butyl diazoacetate can be used for numerous organic transformations, including cyclopropanation, insertion, and aziridine-forming reactions. 

Application

New Diazoacetate Formulations
tert-Butyl diazoacetate may be used for the preparation of tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylate with high enantioselectivity and trans-cis selectivity via cyclopropanation with 4-chlorostyrene in the presence of a chiral (salen)cobalt(III) bromide complex as a catalyst.
It is a key starting material in the total synthesis of manzacidin A. It can also be used in the synthesis of diastero- and enantioselective synthesis of 2-vinylcyclopropa[b]indolines from 2-vinylindoles.

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

109.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

43 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Organic Letters, 20(2), 405-408 (2018)
Highly enantioselective cyclopropanation of styrene derivatives using Co (III)-salen complex as a catalyst.
Fukuda T & Katsuki T
Tetrahedron, 53(21), 7201-7208 (1997)
Enantioselective 1, 3-dipolar cycloaddition reaction between diazoacetates and α-substituted acroleins: total synthesis of manzacidin A.
Kano T, et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(7), 2174-2175 (2006)

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