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479500

Sigma-Aldrich

1,2-Bis(dicyclohexylphosphino)ethane

Synonyme(s) :

Ethylenebis(dicyclohexylphosphine), 1,2-Ethanediylbis[dicyclohexyl]phosphine

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H11)2PCH2CH2P(C6H11)2
Numéro CAS:
23743-26-2
Poids moléculaire :
422.61
Numéro MDL:
MFCD00015521
Code UNSPSC :
12352001
ID de substance PubChem :
24871622
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Decarboxylations
reagent type: ligand
reaction type: Negishi Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pf

92.5-96.5 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

C1CCC(CC1)P(CCP(C2CCCCC2)C3CCCCC3)C4CCCCC4

InChI

1S/C26H48P2/c1-5-13-23(14-6-1)27(24-15-7-2-8-16-24)21-22-28(25-17-9-3-10-18-25)26-19-11-4-12-20-26/h23-26H,1-22H2

Clé InChI

BOUYBUIVMHNXQB-UHFFFAOYSA-N

Application

1,2-Bis(dicyclohexylphosphino)ethane can be used as a ligand for:
  • Pd-catalyzed decarbonylative C-H coupling of azoles and aromatic esters.
  • Ni-catalyzed cross-coupling reaction of aryl fluorides and primary amines.

Reactant involved in:
  • Investigations of the role of ligand-based steric effects during the polymerization
  • Synthesis of molybdenum nitrosyl complexes for use as Imine hydrogenation catalysts
  • Irreversible thermal linkage isomerization of switchable C-N-bound isomers
  • Chelating for conversion of trans complexes to cis complexes

Precursor for Iridium trisboryl complexes and the substituent effect on borylation reactions

Ligand for palladium(II) complex catalyzed hydrogenation reactions

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H315,H318,H335,H413

Classification des risques

Aquatic Chronic 4 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

>230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

> 110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Nickel-catalyzed amination of aryl fluorides with primary amines.
Harada T, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 54(14), 1718-1721 (2018)
Pd-Catalyzed Decarbonylative C- H Coupling of Azoles and Aromatic Esters.
Matsushita K, et al.
Chemistry - An Asian Journal (2018)
Helen Larson et al.
The Journal of organic chemistry, 84(20), 13092-13103 (2019-09-25)
This manuscript details the development of the nickel-catalyzed arylation of oxazoles and benzoxazoles with aryl halides. A series of aryl, heteroaryl, and druglike electrophiles relevant to pharmaceutical applications were surveyed. The desired arylated products were obtained in synthetically useful yields

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