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Sigma-Aldrich

1,5,5-Trimethylhydantoin

98%

Synonyme(s) :

1,5,5-Trimethyl-2,4-imidazolidinedione, 3,4,4-Trimethyl-2,5-dioxoimidazolidine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H10N2O2
Numéro CAS:
6851-81-6
Poids moléculaire :
142.16
Numéro CE :
229-945-9
Numéro MDL:
MFCD00040439
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24871615
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pf

161-164 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CN1C(=O)NC(=O)C1(C)C

InChI

1S/C6H10N2O2/c1-6(2)4(9)7-5(10)8(6)3/h1-3H3,(H,7,9,10)

Clé InChI

ZNYIPTYJBRGSSL-UHFFFAOYSA-N

Description générale

1,5,5-Trimethylhydantoin (TMH) is a 1,5,5-trisubstituted hydantoin. Its mass spectrum has been recorded and analyzed. The density of TMH is 1.1318g/ml at 25°C.

Application

1,5,5-Trimethylhydantoin (1,5,5-Trimethyl-imidazolidine-2,4-dione) may be used to synthesize 3-bromomethyl-1,5,5-trimethylimidazolid-ine-2,4-dione.
Reactant for:
Z-selective hydroamidation of terminal alkynes with secondary amides and imides
Selective inhibitors of hepatitis C virus NS3 serine protease
Stereoselective addition of imides to alkynes

Reactant for synthesis of:
Selective angiotensin II AT2 receptor agonists with reduced CYP 450 inhibition
N-chlorohydantoins
P2X7 receptor antagonists

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Yaws CL.
Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, 280-280 (2008)
Use of the cascade α-oxo-amidoalkylation/transposition/Π-cationic cyclization of N-acyliminium ions in the synthesis of novel fused heterocyclic N,O-acetals.
Pesquet A, et al.
ARKIVOC (Gainesville, FL, United States), 8, 27-40 (2010)
Mass spectrometric analysis and theoretical calculations of the occurrence of tautomeric structures of hydantoins.
Allegretti PE, et al.
Afinidad, 57(485), 41-49 (2000)
Zi-Ao Huang et al.
Electrophoresis, 41(3-4), 183-193 (2019-12-19)
In this paper, the development of a simple dilute-and-shoot method for quantifying urinary creatinine by CE-ESI-MS was described. The creatinine analysis time was about 7 min/sample by conventional single injection (SI) method and can be significantly reduced to less than 2 min/sample

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