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Sigma-Aldrich

4-Chloroaniline

purified by sublimation, ≥99%

Synonyme(s) :

1-Amino-4-chlorobenzene, 4-Chlorophenylamine, p-Chloroaniline

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About This Item

Formule linéaire :
ClC6H4NH2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
127.57
Numéro Beilstein :
471359
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

4.4 (vs air)

Niveau de qualité

Pression de vapeur

0.15 mmHg ( 25 °C)

Pureté

≥99%

Forme

crystals
powder
solid

Produit purifié par

sublimation

Point d'ébullition

232 °C (lit.)

Pf

67-70 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Nc1ccc(Cl)cc1

InChI

1S/C6H6ClN/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4H,8H2

Clé InChI

QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-Chloroaniline (4-ClA) is a chlorinated aromatic amine that is formed as an intermediate during the microbial decomposition of phenylurea and phenylcarbamate. The formation of various oligomers by polymerization of 4-ClA with guaiacol in an aqueous solution containing oxidoreductases has been reported. 4-ClA undergoes decomposition via oxidation by fusarium oxysporum, a soil fungus.

Application

4-Chloroaniline may be used to synthesize:
  • 4-chloronitrosobenzene
  • 2-bromo-4-chloroaniline
  • 2,6-dibromo-4-chloroaniline

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardEnvironment

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1B - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

248.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

120.0 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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The action of chloride peroxidase on 4-chloroaniline. N-oxidation and ring halogenation.
Corbett MD, et al.
The Biochemical Journal, 187(3), 893-903 (1980)
Oxidative co-oligomerization of guaiacol and 4-chloroaniline.
Simmons KE, et al.
Environmental Science & Technology, 23(1), 115-121 (1989)
Microbial oxidation of 4-chloroaniline.
D D Kaufman et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 21(1), 127-132 (1973-01-01)
M D Corbett et al.
The Biochemical journal, 175(2), 353-360 (1978-11-01)
The incubation of 4-chloroaniline with chloroperoxidase and H2O2 resulted in a rapid formation of 4-chloronitrosobenzene. This enzymic oxidation displayed a pH optimum at 4.4 with a Km of 8.1x10(-4)M and catalytic-centre activity of 312. The initial rate of the reaction
Kun Yang et al.
Environmental science & technology, 44(8), 3021-3027 (2010-03-06)
Competitive adsorption between nonpolar organic compounds and polar ionic organic compounds (IOCs) on carbon nanotubes (CNTs) is essential for application of CNTs as superior sorbents and for environmental risk assessment of both CNTs and organic contaminants. It was observed in

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