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429538

Sigma-Aldrich

1-Bromo-2-pentyne

97%

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About This Item

Formule linéaire :
C2H5C≡CCH2Br
Numéro CAS:
16400-32-1
Poids moléculaire :
147.01
Numéro CE :
240-451-2
Numéro MDL:
MFCD00236363
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24866867
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.498 (lit.)

Point d'ébullition

93-94 °C/113 mmHg (lit.)

Densité

1.438 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCC#CCBr

InChI

1S/C5H7Br/c1-2-3-4-5-6/h2,5H2,1H3

Clé InChI

VDHGRVFJBGRHMD-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

1-Bromo-2-pentyne is an halogenated hydrocarbon.

Application

1-Bromo-2-pentyne may be employed for the following syntheses:
  • stereochemically restricted lactone-type analogs of jasmonic acids, 5-oxa-7-epi-jasmonic acid and 5-oxa-jasmonic acid
  • 4,7-decadienal, 4,7-tridecadienal, 5,8-tetradecadienal and 6,9-dodecadienal (all-cis)
  • 5-ethyl-4-methylene-6-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1,3-dione

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

105.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

41 °C - closed cup

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Synthesis of some aliphatic dienals.
Ward JP and Van Dorp DA.
Rec. Trav. Chim., 88(2), 177-184 (1969)
Synthesis of Cyclic Compounds Having exo-Methylene Groups through the Diels-Alder Reactions of Vinyl Allenes Obtained from Propargyl Bromide and Indium.
Lee K and Lee PH.
Bull. Korean Chem. Soc., 29(2), 487-487 (2008)
H Toshima et al.
Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 64(9), 1988-1992 (2000-10-31)
5-Oxa-7-epi-jasmonic acid and 5-oxa-jasmonic acid, which are stereochemically restricted lactone-type analogues of jasmonic acids, were synthesized via three-component coupling of 2(5H)-furanone, tert-butyl acetate and 1-bromo-2-pentyne. After acidic deprotection of the tert-butyl esters, the (Z)-olefin was introduced by catalytic partial reduction

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