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Sigma-Aldrich

6,6′-Dithiodinicotinic acid

technical grade, 85%

Synonyme(s) :

Bis[3-Carboxypyridine] 6,6′-disulfide, Bis[3-carboxypyridine] 6,6′-disulfide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H8N2O4S2
Numéro CAS:
15658-35-2
Poids moléculaire :
308.33
Numéro CE :
239-729-6
Numéro MDL:
MFCD00006454
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24863248
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Pureté

85%

Forme

solid

Pf

263-265 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OC(=O)c1ccc(SSc2ccc(cn2)C(O)=O)nc1

InChI

1S/C12H8N2O4S2/c15-11(16)7-1-3-9(13-5-7)19-20-10-4-2-8(6-14-10)12(17)18/h1-6H,(H,15,16)(H,17,18)

Clé InChI

GSASOFRDSIKDSN-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

6,6′-Dithiodinicotinic acid is reported as sulphydryl reagent. 6,6′-Dithiodinicotinic acid is reported to react with thiols, to afford a disulfide and 6-mercaptonicotinic acid. Interaction of 6,6′-dithiodinicotinic acid with the homogenates of Ehrlich ascites cells has been reported.

Application

6,6′-Dithiodinicotinic acid may be employed as:
  • specific thiol blocker to investigate the radioprotective effect of mercaptoethylamine on the thiol level of the outer cell membrane of the Ehrlich ascites tumor cells
  • modifier to investigate the polar microenvironment around the reactive Cys283 of rabbit muscle creatine kinase
  • dipyridyl-dithio substrate to evaluate the protein disulfide-thiol interchange activity of the auxin stimulated NADH: protein disulfide reductase (NADH oxidase) of soybean plasma membranes
  • water-soluble reagent in a study for introducing, in buffered saline, a reactive sulfhydryl group on water-soluble molecules bearing an alkyl-amino group
  • chromogen for sulfhydryl groups in the Ellman method for cholinesterase determinations
  • spectrophotometric determination of thiols and of total glutathione in human blood

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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L Meunier et al.
Bioconjugate chemistry, 10(2), 206-212 (1999-03-17)
A simple method for introducing, in buffered saline, a reactive sulfhydryl group on water-soluble molecules bearing an alkyl-amino group is described. This method is based on the use of two water-soluble reagents: 2-iminothiolane and 6,6'-dithiodinicotinic acid. The first one is
M M Konstantinova et al.
Radiobiologiia, 28(3), 364-368 (1988-05-01)
In experiments with Ehrlich ascites tumor cells, using a specific thiol blocker, 6,6'-dithiodinicotinic acid, that does not penetrate the cell and therefore only binds SH-groups of peripheral areas of an external cell membrane, it was demonstrated that (1) the external
Metastases limited.
D R Grassetti
Nature, 308(5959), 500-500 (1984-04-05)
[Quantitation of sulfhydryl groups on surface of erythrocytes].
X B Liu et al.
Zhongguo yi xue ke xue yuan xue bao. Acta Academiae Medicinae Sinicae, 8(2), 146-147 (1986-04-01)
The interaction of 6,6'-dithiodinicotinic acid with thiols and with ehrlich ascites tumor cells.
D R Grassetti et al.
Biochemical pharmacology, 18(3), 603-611 (1969-03-01)
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