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Sigma-Aldrich

tert-Butyl 2,2,2-trichloroacetimidate

96%

Synonyme(s) :

TBTA

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About This Item

Formule linéaire :
CCl3C(=NH)OC(CH3)3
Numéro CAS:
98946-18-0
Poids moléculaire :
218.51
Numéro Beilstein :
1770049
Numéro MDL:
MFCD00077410
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24862454
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

96%

Indice de réfraction

n20/D 1.456 (lit.)

Point d'ébullition

65 °C/11 mmHg (lit.)

Pf

21 °C (lit.)

Densité

1.221 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=N)C(Cl)(Cl)Cl

InChI

1S/C6H10Cl3NO/c1-5(2,3)11-4(10)6(7,8)9/h10H,1-3H3

Clé InChI

CQXDYHPBXDZWBA-UHFFFAOYSA-N

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Application

tert-Butyl 2,2,2-trichloroacetimidate may be used in the synthesis of N-α-Fmoc-phospho(1-nitrophenylethyl-2-cyanoethyl)-L-serine, caged building block. It may be used in the conversion of alcohols and carboxylic acids to their respective ethers and esters.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

131.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

55 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2247-2247 (1985)
Deborah M Rothman et al.
The Journal of organic chemistry, 68(17), 6795-6798 (2003-08-16)
Three 1-(2-nitrophenyl)ethyl-caged phospho-amino acids have been synthesized for use in standard N(alpha)-fluorenylmethoxycarbonyl-based solid-phase peptide synthesis (SPPS). The most common naturally occurring phospho-amino acids, serine, threonine, and tyrosine, were prepared as protected caged building blocks by modification with a unique phosphitylating
Tetrahedron Letters, 29, 2483-2483 (1988)
Maiyun Yang et al.
Nature communications, 5, 4981-4981 (2014-09-23)
Bioorthogonal reactions, especially the Cu(I)-catalysed azide-alkyne cycloaddition, have revolutionized our ability to label and manipulate biomolecules under living conditions. The cytotoxicity of Cu(I) ions, however, has hindered the application of this reaction in the internal space of living cells. By
Brett J Roberts et al.
Journal of cell science, 127(Pt 17), 3782-3793 (2014-07-09)
Desmosomes are prominent adhesive junctions found in various epithelial tissues. The cytoplasmic domains of desmosomal cadherins interact with a host of desmosomal plaque proteins, including plakophilins, plakoglobin and desmoplakin, which, in turn, recruit the intermediate filament cytoskeleton to sites of

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