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349003

Sigma-Aldrich

(1R)-(−)-(10-Camphorsulfonyl)oxaziridine

Synonyme(s) :

(1R)-(−)-(Camphorylsulfonyl)oxaziridine, (1R)-(−)-2,N-Epoxy-exo-10,2-bornanesultam

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H15NO3S
Numéro CAS:
104372-31-8
Poids moléculaire :
229.30
Numéro Beilstein :
6274369
Numéro MDL:
MFCD00075428
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24861490
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

powder

Activité optique

[α]20/D −44°, c = 2.2 in chloroform

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12CC[C@@]3(CS(=O)(=O)N4OC34C1)C2(C)C

InChI

1S/C10H15NO3S/c1-8(2)7-3-4-9(8)6-15(12,13)11-10(9,5-7)14-11/h7H,3-6H2,1-2H3/t7-,9-,10?,11?/m1/s1

Clé InChI

GBBJBUGPGFNISJ-JRNSMZEGSA-N

Application

(1R)-(-)-(10-Camphorsulfonyl)oxaziridine may be used as an oxidant to prepare (S)-(-)-vasicinone via asymmetric oxidation of deoxyvasicinone.
Reactant involved in:
  • Asymmetric synthesis of proton pump inhibitors
  • Asymmetric synthesis of polyhydroxylated pyrrolidines
  • Diastereoselective hydroxylation of chlorophylls a and b enolate anions

Used in impregnated silica nanoparticles for removal of sulfur mustard from wastewater

Used to modify blebbistatin for investigations of myosin inhibitor design

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Synthesis of Optically Active Vasicinone Based on Intramolecular Aza-Wittig Reaction and Asymmetric Oxidation1.
Eguchi S, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 61(21), 7316-7319 (1996)

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